丁醛,4-(苯基硒代)- | 124854-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁醛,4-(苯基硒代)-
• 英文名称: 4-(Phenylseleno)butanal
• 英文别名: 4-Phenylselanylbutanal
• CAS: 124854-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: OXCCQRNIKXXVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁醛,4-(苯基硒代)- 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-Methyl-6-(phenylseleno)-2-hexanal
  参考文献：
  名称：

  A route to linear, bridged, or spiro polycyclic compounds: sequential use of the intermolecular Diels-Alder reaction and radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a022
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(phenylseleno)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到丁醛,4-(苯基硒代)-
  参考文献：
  名称：

  A route to linear, bridged, or spiro polycyclic compounds: sequential use of the intermolecular Diels-Alder reaction and radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a022

文献信息

• Selective 6-endo Cyclization of the Acyl Radicals onto the Nitrogen of Imine and Oxazoline C−N Bonds
  作者：Mami Tojino、Noboru Otsuka、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja0623865

  日期：2006.6.1

  Acyl radicals generated by the addition of alkyl or vinyl radicals to carbon monoxide cyclized onto the C-N bonds of imines and oxazoline with perfect 6-endo selectivity, driven by a preference for attack at nitrogen.

  通过将烷基或乙烯基自由基加成到一氧化碳上产生的酰基自由基环化到亚胺和恶唑啉的 CN 键上，具有完美的 6-endo 选择性，受氮攻击的偏好驱动。
• Radical cyclisations of imines and hydrazones
  作者：W. Russell Bowman、Peter T. Stephenson、Nicholas K. Terrett、Adrian R. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00412-2

  日期：1995.7

  Radical cyclisation of sp3 carbon-centred radicals onto imines and hydrazones provides a new method for the synthesis of 5- and 6-membered ring nitrogen heterocycles. Cyclisation onto the electrophilic carbon of the C=N group and 5-exo stereoelectronic selectivity are the dominating mechanistic parameters. The C-centred radical intermediates were generated from benzeneselenyl precursors using Bu3SnH

  sp 3碳中心自由基在亚胺和上的自由基环化为合成5和6元环氮杂环提供了一种新方法。到C = N基团的亲电子碳上的环化和5 exo立体电子选择性是主要的机械参数。使用Bu 3 SnH由苯硒基前体生成C中心自由基中间体。
• On the Mechanism of Ylide-Mediated Cyclopropanations: Evidence for a Proton-Transfer Step and Its Effect on Stereoselectivity
  作者：Samantha L. Riches、Chandreyee Saha、Noelia Fontán Filgueira、Emma Grange、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja910631u

  日期：2010.6.9

  with chiral sulfur ylides. It had previously been found that semi-stabilized sulfonium ylides (e.g., Ph-stabilized) reacted with cyclic and acyclic enones and substituted acrylates with high ee and that stabilized sulfonium ylides (e.g., ester-stabilized) reacted with cyclic enones again with high ee. The current study has focused on the reactions of stabilized sulfonium ylides with acyclic enones

  在本文中，我们描述了迈克尔受体与手性硫叶立德环丙烷化的研究。先前已经发现，半稳定的锍叶立德（例如，Ph-稳定的）与环状和非环状烯酮以及取代的丙烯酸酯反应，具有高 ee 并且稳定的锍叶立德（例如，酯稳定的）再次与具有高 ee 的环烯酮反应. 目前的研究集中在稳定的锍叶立德与无环烯酮的反应上，这些反应出乎意料地降低了 ee。此外，在与甲基乙烯基酮 (MVK) 的反应中观察到 ee 与叶立德稳定性的明显相关性：酮稳定的叶立德产生 25% ee，酯稳定的叶立德产生 46% ee，酰胺稳定的叶立德产生 89% ee。据信，甜菜碱形成后，会出现一个不寻常的质子转移步骤，这会损害该过程的对映选择性。因此，在将稳定的叶立德添加到迈克尔受体后，甜菜碱中间体内的快速和可逆的分子内质子转移，在闭环之前，导致 ee 的侵蚀。最稳定的叶立德（酮）发生最大程度的质子转移。当用氘标记的锍叶立德进行相同的反应时，在所有情况下都观察到更高的
• Studies in multidrug resistance reversal: a rapid and stereoselective synthesis of the dihydroagarofuran ring system
  作者：Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.041

  日期：2004.9

  Several dihydroagarofuran esters have been reported to be effective multidrug resistance (MDR) reversing agents for both cancer cells and bacteria. We report a rapid synthesis of the dihydroagarofuran ring system from carvone in a sequence that is highlighted by a sequential conjugate addition/aldol sequence, a ring closing metathesis reaction, and a diastereoselective alkene reduction to provide an

  几种二氢呋喃呋喃酯据报道是对癌细胞和细菌有效的多药耐药性（MDR）逆转剂。我们报告了从香芹酮中快速合成的二氢琼脂糖呋喃环系统，该序列由顺序的共轭加成/羟醛序列，闭环易位反应和非对映选择性烯烃还原来提供轴向甲基。该合成允许进行必要的差异酯化反应，以研究这些基团在MDR逆转中的作用。
• Total Synthesis of (−)-Ecklonialactone B
  作者：Julia Becker、Lena Butt、Valeska von Kiedrowski、Elisabeth Mischler、Florian Quentin、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol4028418

  日期：2013.12.6

  two different strategies is reported. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement of Gosteli-type allyl vinyl ethers delivered elaborated α-keto ester building blocks. Ring-closing metatheses, including a notable diastereotopos-differentiating variant, a B-alkyl Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and a regio- and diastereoselective last-step epoxidation are key contributors.

  据报道，通过两种不同的策略可以合成（-）-ecklonialactone B以及9,10-dihydro衍生物。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排提供了精心设计的α-酮酯结构单元。闭环复分解反应，包括一个显着的非对映体-分化变体，B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应以及区域和非对映体选择性的最后一步环氧化是关键的贡献者。