(4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide | 1135798-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
• 英文别名: (4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 1135798-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: MHWDKANJKAEHGL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide 、 (4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以89.7%的产率得到2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thizaole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  根据公式（I）披露的化合物如下：其中Q为S、N或O；X为可选，可以是O═、S═、═N—NH2、═N—OH或—OH；Y为可选，可以是—N(H)—、O或C1至C20碳氢化合物；而R1和R2分别独立地为取代或未取代的单环、融合环或多环芳基或（杂）环烷基环系统。还披露了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物，以及它们的用途，特别是用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20090326020A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70.7%的产率得到(4S)-2-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a

文献信息

• COMPOUND FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2959900A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  A compound, wherein the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone. A pharmaceutical composition comprising the compound is (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone and a pharmaceutically acceptable carrier. The compound (2-(1H-indol-3-yl)imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone for use in treating prostate cancer, breast cancer, ovarian cancer, skin cancer, lung cancer, colon cancer, leukemia, renal cancer or CNS cancer, or a combination thereof.

  一种化合物，其中化合物为(2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮。 一种药物组合物，包含化合物 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮和药学上可接受的载体。 (2-(1H-吲哚-3-基)咪唑-4-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲酮化合物用于治疗前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、皮肤癌、肺癌、结肠癌、白血病、肾癌或中枢神经系统癌症，或它们的组合。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US10301285B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to a compound of formula XXII and a compound of formula 17ya, which are defined as anywhere in the specification, to a composition comprising the same, and to a method of using thereof in the treatment of various forms of cancer.

  本发明涉及一种式 XXII 化合物和一种式 17ya 化合物（在说明书的任何地方都有定义），涉及一种包含这些化合物的组合物，还涉及一种将其用于治疗各种癌症的方法。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：EP2303021B1

  公开（公告）日：2018-12-19