methyl (adamantane-1-carbonyl)-L-tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (adamantane-1-carbonyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(adamantane-1-carbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: KVOPAWWXZAQLDK-PBVNKPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 、 methyl (adamantane-1-carbonyl)-L-tryptophanate 在 二甲基一氯硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到methyl (S)-2-((3S,5S,7S)-adamantane-1-carboxamido)-3-(2-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用 1,3-二噻烷衍生物对色氨酸和含色氨酸肽进行无金属后期烷基化

  摘要：

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02033
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到methyl (adamantane-1-carbonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  用 1,3-二噻烷衍生物对色氨酸和含色氨酸肽进行无金属后期烷基化

  摘要：

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02033

文献信息

• Metal-Free Late-Stage Alkylation of Tryptophan and Tryptophan-Containing Peptides with 1,3-Dithiane Derivatives
  作者：Mingming Mao、Jia Li、Kang Dong、Rui-Peng Li、Xi Chen、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02033

  日期：2023.8.11

  Late-stage diversification of structurally complex peptides has enormous potential for drug discovery and molecular imaging. We report a simple, metal-free, late-stage reductive C2 alkylation of tryptophan and tryptophan-containing peptides using readily available 1,3-dithianes. This alkylation protocol has a wide substrate scope and an excellent tolerance for reactive functional groups.

  结构复杂的肽的后期多样化在药物发现和分子成像方面具有巨大的潜力。我们报告了一种使用现成的 1,3-二噻烷对色氨酸和含色氨酸肽进行简单、无金属、后期还原 C2 烷基化的方法。该烷基化方案具有广泛的底物范围和对反应性官能团的优异耐受性。