1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 934962-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 934962-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: PGSDPZKKCCLHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用史蒂文斯重排酸酸化序列作为关键转化，高效合成头孢胺碱

  摘要：

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。

  DOI：

  10.1021/jo8025252
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.56h， 生成 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯促进的烷基或芳基胺分子内氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03853

文献信息

• Novel Formal Synthesis of Cephalotaxine via a Facile Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xin-Wei Wang

  DOI：10.1021/ol070024b

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A novel formal synthesis of cephalotaxine (CET), the parent structure of the antileukemia Cephalotaxus alkaloids, was achieved via a facile Friedel-Crafts cyclization of the amino (or amido) spiro-cyclopentenone precursor (A) mediated by a protic acid leading to tetracyclic ketone B. A remarkable stereoelectronic effect of the methylenedioxy substituent (R) and an interesting

  [结构：见文字]。一种新的形式的头孢他辛（CET），即抗白血病头足类生物碱的母体结构，是通过质子酸介导的氨基（或酰胺基）螺-环戊烯酮前体（A）的简便Friedel-Crafts环化反应而实现的观察到了亚甲二氧基取代基（R）的显着立体电子效应和CET核心环系统的有趣骨架异构化（B，X = H2）。
• Highly Efficient Formal Synthesis of Cephalotaxine, Using the Stevens Rearrangement−Acid Lactonization Sequence as A Key Transformation
  作者：Mo-ran Sun、Hong-tao Lu、Yan-zhi Wang、Hua Yang、Hong-min Liu

  DOI：10.1021/jo8025252

  日期：2009.3.6

  Cephalotaxine (1), the major alkaloid isolated from Cephalotaxus species, has attracted considerable attention due to the promising antitumor activity of several of its derivatives and its unique structural features. Herein we describe a highly efficient formal synthesis of 1 employing the [2,3]-Stevens rearrangement−acid lactonization sequence as a key transformation from readily available (3,4-d

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。
• Intramolecular Aza-Piancatelli Rearrangement of Alkyl- or Arylamines Promoted by PPh₃/Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Zhong-Li Xu、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03853

  日期：2017.3.3

  A novel method for the construction of 1-azaspirocycles from 5-alkyl-/-arylamine furylcarbinols though intramolecular aza-Piancatelli rearrangement was developed. By using PPh3/diethyl azodicarboxylate instead of a Lewis acid, 1-azaspirocyclic compounds were obtained in good yields and the reaction temperature was reduced to room temperature. In addition, substrates with groups that are sensitive to

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。