1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one | 934962-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
• CAS: 934962-89-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: PGSDPZKKCCLHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用史蒂文斯重排酸酸化序列作为关键转化，高效合成头孢胺碱

  摘要：

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。

  DOI：

  10.1021/jo8025252
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-formylethyl)furan-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.56h， 生成 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-1-azaspiro[4.4]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯促进的烷基或芳基胺分子内氮杂-Piancatelli重排

  摘要：

  通过分子内氮杂-Piancatelli重排，从5-烷基-/-芳基胺呋喃基甲醇构建1-azaspirocycles的一种新方法被开发。通过使用PPh 3 /偶氮二羧酸二乙酯代替路易斯酸，以良好的收率获得了1-氮杂螺环化合物，并且将反应温度降低至室温。此外，在这些反应条件下可耐受具有对高温或路易斯酸敏感的基团的底物。这是不仅适用于具有更高产率的5-（N-芳基氨基烷基）呋喃基甲醇，而且适用于5-（N-烷基氨基烷基）呋喃基甲醇的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03853

文献信息

• Novel Formal Synthesis of Cephalotaxine via a Facile Friedel−Crafts Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xin-Wei Wang

  DOI：10.1021/ol070024b

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A novel formal synthesis of cephalotaxine (CET), the parent structure of the antileukemia Cephalotaxus alkaloids, was achieved via a facile Friedel-Crafts cyclization of the amino (or amido) spiro-cyclopentenone precursor (A) mediated by a protic acid leading to tetracyclic ketone B. A remarkable stereoelectronic effect of the methylenedioxy substituent (R) and an interesting

  [结构：见文字]。一种新的形式的头孢他辛（CET），即抗白血病头足类生物碱的母体结构，是通过质子酸介导的氨基（或酰胺基）螺-环戊烯酮前体（A）的简便Friedel-Crafts环化反应而实现的观察到了亚甲二氧基取代基（R）的显着立体电子效应和CET核心环系统的有趣骨架异构化（B，X = H2）。