6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 1154032-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1154032-19-5
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 303.169
• InChiKey: LWJVGVZYDWOEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环状和无环5-卤代尿苷衍生物作为潜在抗病毒剂的合成

  摘要：

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083369
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxo-butanoate 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型环状和无环5-卤代尿苷衍生物作为潜在抗病毒剂的合成

  摘要：

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083369

文献信息

• Synthesis of New Cyclic and Acyclic 5-Halouridine Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Chris Meier、Mohamed Elshehry、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1083369

  日期：——

  synthesis of new cyclic and acyclic nucleoside analogues was achieved by alkylation of 5-halogenated 6-(2,4-dichlorophenoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione following the Vorbrüggen coupling procedure. Nucleoside analogues of the 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT)-type were obtained as well as analogues of ganciclovir, acyclovir, and ribonucleosides. All compounds were tested against

  按照Vorbrüggen偶联步骤，通过5-卤代6-（2,4-二氯苯氧基甲基）嘧啶-2,4-二酮的烷基化反应，可以合成新的环状和无环核苷类似物。获得了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）-型的核苷类似物，以及更昔洛韦，阿昔洛韦和核糖核苷的类似物。所有化合物均经过多种病毒测试。新化合物中的三种是有效的和选择性的抗HIV-1抑制剂。 生物有机化学-药物-抗病毒药-核苷-糖基化