(Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[(Z)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AACJJAABDHXOLH-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  针对铜绿假单胞菌感染的纯RhlR拮抗剂的发现和表征。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00630

文献信息

• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。