(Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[(Z)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AACJJAABDHXOLH-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-4-(3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  针对铜绿假单胞菌感染的纯RhlR拮抗剂的发现和表征。

  摘要：

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00630