(2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)methanol
• 英文别名: [2-(3,4-Dimethoxyanilino)pyridin-3-yl]methanol；[2-(3,4-dimethoxyanilino)pyridin-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: AACWMTKFIMCYFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基-三唑共轭物作为抗有丝分裂剂†

  摘要：

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。

  DOI：

  10.1039/c5ob00232j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯胺基吡啶基-三唑共轭物作为抗有丝分裂剂†

  摘要：

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。

  DOI：

  10.1039/c5ob00232j

文献信息

• Synthesis of 2-anilinopyridyl–triazole conjugates as antimitotic agents
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、M. V. P. S. Vishnuvardhan、T. Srinivas Reddy、Konderu Swapna、Chandrakant Bagul、N. V. Subba Reddy、Vunnam Srinivasulu

  DOI：10.1039/c5ob00232j

  日期：——

  colchicine competitive binding assay. Moreover, compounds 6q, 6r and 6s possess anti-tubulin activity both in vitro and within cells as demonstrated by the ratio of soluble versus polymerized tubulin. Further the apoptotic effects of compounds were confirmed by Hoechst staining, caspase 3 activation, annexin-V FITC, mitochondrial membrane potential and DNA fragmentation analysis. Interestingly, these compounds

  制备了一系列2-苯胺基吡啶基-三唑偶联物（6a–t），并评估了它们对一组三种人类癌细胞系的细胞毒活性。其中化合物6q，6r和6s显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值为0.1至4.1μM。通过对这些结合物的各种取代，阐明了结构-活性之间的关系。流式细胞仪分析表明，这些化合物将细胞周期停在G2 / M期，并通过凋亡诱导细胞死亡。微管蛋白聚合分析和免疫荧光分析表明，这些化合物（6q，6r和6s）有效抑制人前列腺癌细胞（DU-145）中的微管组装。对接研究表明6s在秋水仙碱结合位点与微管蛋白有效相互作用并结合。秋水仙碱竞争性结合试验进一步证实了这一点。此外，化合物6q，6r和6s在体外和细胞内均具有抗微管蛋白活性，如可溶性与聚合微管蛋白。此外，通过Hoechst染色，胱天蛋白酶3活化，膜联蛋白V FITC，线粒体膜电位和DNA片段分析证实了化合物的凋亡作用。有趣的是，这些化合物不会影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。