4-(cycloheptanecarboxamido)phenyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cycloheptanecarboxamido)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-(Cycloheptanecarbonylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate；[4-(cycloheptanecarbonylamino)phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: AAEQBPCAWGDVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚烷羰酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(cycloheptanecarboxamido)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐衍生物作为核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（NPP）抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的磺酸盐衍生物1a-zk，并将其评估为核苷酸焦磷酸酶的抑制剂。大多数化合物对NPP1，NPP2和NPP3同工酶表现出良好至中度的抑制作用。化合物1m是一种有效的选择性NPP1抑制剂，IC50值为0.387±0.007 µM。但是，发现最有效的NPP3抑制剂为1x，IC50值为0.214±0.012 µM。此外，化合物1e是NPP2活性最高的抑制剂，IC50值为0.659±0.007 µM。进行了最有效化合物的对接研究，计算结果支持了体外结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.031

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking study of sulfonate derivatives as nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase (NPP) inhibitors
  作者：Mohammad H. Semreen、Mohammed I. El-Gamal、Saif Ullah、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Hanan S. Anbar、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.031

  日期：2019.7

  A new series of sulfonate derivatives 1a-zk were synthesized and evaluated as inhibitors of nucleotide pyrophosphatases. Most of the compounds exhibited good to moderate inhibition towards NPP1, NPP2, and NPP3 isozymes. Compound 1m was a potent and selective inhibitor of NPP1 with an IC50 value of 0.387 ± 0.007 µM. However, the most potent inhibitor of NPP3 was found as 1x with an IC50 value of 0.214 ± 0

  合成了一系列新的磺酸盐衍生物1a-zk，并将其评估为核苷酸焦磷酸酶的抑制剂。大多数化合物对NPP1，NPP2和NPP3同工酶表现出良好至中度的抑制作用。化合物1m是一种有效的选择性NPP1抑制剂，IC50值为0.387±0.007 µM。但是，发现最有效的NPP3抑制剂为1x，IC50值为0.214±0.012 µM。此外，化合物1e是NPP2活性最高的抑制剂，IC50值为0.659±0.007 µM。进行了最有效化合物的对接研究，计算结果支持了体外结果。
• Antiproliferative activity of cycloalkanecarboxamide derivatives possessing sulfonate or sulfamate moiety
  作者：Mohammed I. El-Gamal、Hany A. Omar、Mohammad H. Semreen、Israa A. Younes、Youmna Y. Zaghloul、Ayat E. Abbas、Iman G. Moussa、Fatima Hersi、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103677

  日期：2020.4

  A series of cycloalkanecarboxamide-containing sulfonate and sulfamate derivatives were prepared, and their antiproliferative activity was tested against NCI-60 cancer cell lines panel. Compound 1f possessing cyclohexyl and p-(tert-butyl)benzenesulfonate moieties was the most active among all the target compounds. It exerted broad-spectrum anticancer activity against all the nine cancer types involved

  制备了一系列含环烷甲酰胺的磺酸盐和氨基磺酸盐衍生物，并测试了它们对NCI-60癌细胞系的抗增殖活性。在所有目标化合物中，具有环己基和对-（叔丁基）苯磺酸酯部分的化合物1f活性最高。它对NCI-60研究小组涉及的所有九种癌症类型均具有广谱抗癌活性。此外，含有环己基和对氟苯磺酸盐部分的化合物1g对HT29结肠癌细胞系（IC50 = 4.73 µM）最有效，对HT29的选择性指数比正常成纤维细胞高4.23倍。它通过诱导凋亡（增加caspase 3/7活性）而不是坏死发挥对HT29的抗增殖活性。