4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-oxopyridin-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: AAGRIJLPYVLTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基吡啶 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  经过验证的“池分流”方法筛选和优化了铜催化的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种快速识别铜催化的C–N交叉偶联的有效催化系统的通用方法。这是基于对铜源，辅助配体和碱在不同溶剂中的混合物进行评估，然后进行两个反卷积程序的，目的是仅在三个不同的步骤中确定最合适的试剂组合。尽管本质上是一种高通量方法，但所提出的方法仅利用节俭的技术平台（例如24孔微孔板），同时提供了筛查效率（已执行实验与可能的实验总数-高于95％。为了促进高通量实验（HTE）数据的可视化和挖掘，已开发了Visual Basic脚本，该脚本允许将原始HPLC数据的提取过程简化为TIBCO Spotfire，以饼图的形式进行图形显示。通过将这种“合并和拆分”方法应用于文献中已知的交叉偶联反应，已证明了其独特的功能。在每种情况下，除了通过使用最少数量的并行实验公开几种其他解决方案外，还通过检索原始文献条件来验证所描述的实验设置。最后，提供了一些示例，可以将此HTE筛选工作流程成功应用于内部项目。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02392

文献信息

• A versatile copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2(1H)-ones with aryl halides
  作者：Kevin J. Filipski、Jeffrey T. Kohrt、Agustin Casimiro-Garcia、Chad A. Van Huis、Danette A. Dudley、Wayne L. Cody、Christopher F. Bigge、Shrilakshmi Desiraju、Shaoyi Sun、Samarendra N. Maiti、Mohamad R. Jaber、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.112

  日期：2006.10

  A robust method has been developed to couple a wide variety of pyridin-2-ones and aryl halides. This C-N bond forming reaction makes use of catalytic copper(I) iodide and the ligand 8-hydroxyquinoline. These conditions tolerate a wide degree of functionality on both the aryl halide and pyridin-2-one reactants and have resulted in numerous examples being synthesized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Validated “Pool and Split” Approach to Screening and Optimization of Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Raphael R. Steimbach、Philipp Kollmus、Marco Santagostino

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02392

  日期：2021.1.15

  general method for the quick identification of effective catalytic systems for copper-catalyzed C–N cross-couplings is described. This is based on evaluating mixtures of copper sources, ancillary ligands, and bases in different solvents followed by two deconvolution procedures, which aim at identifying the most proper reagent combination in only three distinct steps. Despite being a high-throughput approach

  描述了一种快速识别铜催化的C–N交叉偶联的有效催化系统的通用方法。这是基于对铜源，辅助配体和碱在不同溶剂中的混合物进行评估，然后进行两个反卷积程序的，目的是仅在三个不同的步骤中确定最合适的试剂组合。尽管本质上是一种高通量方法，但所提出的方法仅利用节俭的技术平台（例如24孔微孔板），同时提供了筛查效率（已执行实验与可能的实验总数-高于95％。为了促进高通量实验（HTE）数据的可视化和挖掘，已开发了Visual Basic脚本，该脚本允许将原始HPLC数据的提取过程简化为TIBCO Spotfire，以饼图的形式进行图形显示。通过将这种“合并和拆分”方法应用于文献中已知的交叉偶联反应，已证明了其独特的功能。在每种情况下，除了通过使用最少数量的并行实验公开几种其他解决方案外，还通过检索原始文献条件来验证所描述的实验设置。最后，提供了一些示例，可以将此HTE筛选工作流程成功应用于内部项目。