4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-oxopyridin-1-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: AAGRIJLPYVLTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基吡啶 、 4-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(3-methyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  经过验证的“池分流”方法筛选和优化了铜催化的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  描述了一种快速识别铜催化的C–N交叉偶联的有效催化系统的通用方法。这是基于对铜源，辅助配体和碱在不同溶剂中的混合物进行评估，然后进行两个反卷积程序的，目的是仅在三个不同的步骤中确定最合适的试剂组合。尽管本质上是一种高通量方法，但所提出的方法仅利用节俭的技术平台（例如24孔微孔板），同时提供了筛查效率（已执行实验与可能的实验总数-高于95％。为了促进高通量实验（HTE）数据的可视化和挖掘，已开发了Visual Basic脚本，该脚本允许将原始HPLC数据的提取过程简化为TIBCO Spotfire，以饼图的形式进行图形显示。通过将这种“合并和拆分”方法应用于文献中已知的交叉偶联反应，已证明了其独特的功能。在每种情况下，除了通过使用最少数量的并行实验公开几种其他解决方案外，还通过检索原始文献条件来验证所描述的实验设置。最后，提供了一些示例，可以将此HTE筛选工作流程成功应用于内部项目。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02392

文献信息

• A versatile copper-catalyzed coupling reaction of pyridin-2(1H)-ones with aryl halides
  作者：Kevin J. Filipski、Jeffrey T. Kohrt、Agustin Casimiro-Garcia、Chad A. Van Huis、Danette A. Dudley、Wayne L. Cody、Christopher F. Bigge、Shrilakshmi Desiraju、Shaoyi Sun、Samarendra N. Maiti、Mohamad R. Jaber、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.112

  日期：2006.10

  A robust method has been developed to couple a wide variety of pyridin-2-ones and aryl halides. This C-N bond forming reaction makes use of catalytic copper(I) iodide and the ligand 8-hydroxyquinoline. These conditions tolerate a wide degree of functionality on both the aryl halide and pyridin-2-one reactants and have resulted in numerous examples being synthesized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.