(1S)-1-(di-N,N-benzyl-6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-deazaguanin-9-yl)-N-butyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-didoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (1S)-1-(di-N,N-benzyl-6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-deazaguanin-9-yl)-N-butyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-didoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: 7-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-N,N-dibenzyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₄₉H₅₉N₅O₅Si
• 分子量: 826.123
• InChiKey: AAHNBFHZDLTMDV-CQFPCECMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.68h， 生成 (1S)-1-(di-N,N-benzyl-6-O-benzyl-7-N-benzyloxymethyl-9-deazaguanin-9-yl)-N-butyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-didoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  将锂化的9-脱氮嘌呤衍生物加到碳水化合物环亚胺上：氮杂-C-核苷免疫抑制剂的聚合合成。

  摘要：

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。

  DOI：

  10.1021/jo0155613

文献信息

• Addition of Lithiated 9-Deazapurine Derivatives to a Carbohydrate Cyclic Imine:  Convergent Synthesis of the Aza-<i>C</i>-nucleoside Immucillins
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Tracy L. Hutchison、Hollis S. Kezar、Philip E. Morris,、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jo0155613

  日期：2001.8.1

  Means have been developed for the synthesis and addition of 9-deaza-9-lithiopurine derivatives to the carbohydrate-derived cyclic imine 6 in facile convergent syntheses of biologically active aza-C-nucleosides.

  已经开发了在生物活性氮杂-C-核苷的容易会聚合成中将9-脱氮基-9-硫代嘌呤衍生物合成和添加至碳水化合物衍生的环亚胺6的方法。