4-chloro-4'-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-4'-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Chloro-4-[4-(difluoromethyl)phenyl]benzene；1-chloro-4-[4-(difluoromethyl)phenyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₉ClF₂
• 分子量: 238.664
• InChiKey: AAMCCPOZBKZRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-联苯-4-氯羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-4'-(difluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化酰基氯的脱羰二氟甲基化

  摘要：

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201811139

文献信息

• A Difluoromethylation Reagent: Access to Difluoromethyl Arenes through Palladium Catalysis
  作者：Xia Chen、Yining Liu、Sheng Zhang、Yang Li、Xiao-Yu Zhou、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02161

  日期：2024.7.19

  A new radical difluoromethylation was developed by using inexpensive and readily available difluoroacetic anhydride and N-phenyl-4-methylbenzenesulfonamide for the first time. The reaction of arylboronic acids with the new difluoromethylation reagent, N-phenyl-N-tosyldifluoroacetamide, proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst to provide difluoromethylarenes in satisfactory to excellent

  首次利用廉价易得的二氟乙酸酐和N-苯基-4-甲基苯磺酰胺开发了一种新的自由基二氟甲基化反应。芳基硼酸与新型二氟甲基化试剂N-苯基-N-甲苯磺酰基二氟乙酰胺的反应在钯催化剂存在下顺利进行，以令人满意的优异收率提供二氟甲基芳烃。连接至芳环的取代基的电子性质（给电子或吸电子）对芳基硼酸的反应性没有显着影响。各种基团，包括合成上有用的官能团Cl、CN和NO 2 ，​​在当前反应条件下具有良好的耐受性。