5-methyl-2-(phthalimido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(phthalimido)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-5-methylbenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: AASMRUDRHNPRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺对甲苯磺酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-methyl-2-(phthalimido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺对芳烃的邻-C-H单-和二酰亚胺化

  摘要：

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00570

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。