3-(2-chlorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)methyl]-1-methylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: AATOCYAPGNPGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氯苯基)甲基磺酰氯 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) cyanide 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(2-chlorobenzyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 quinoxalin-2(1H)-ones 与苄磺酰肼的 C-3 苄基化

  摘要：

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1039/d2ob00744d

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C-3 Benzylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Methylarenes under Microwave Irradiation
  作者：Leqian Hu、Jinwei Yuan、Junhao Fu、Taotao Zhang、Lele Gao、Yongmei Xiao、Pu Mao、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201800697

  日期：2018.8.15

  A simple and efficient protocol for the C‐3 benzylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with methylarenes has been developed.

  已开发出一种简单有效的方案，用于喹喔啉-2（1 H）-酮与甲基芳烃的C-3苄基化。
• Visible Light‐Enabled Decarboxylative Alkylation of Quinoxalin‐2(1H)‐ones using Alkyl Carboxylic Acids via Energy Transfer Process
  作者：Anoop Sharma、Nihal Singh、Raman Kumar、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202301521

  日期：2024.6.18

  Here in, we describe the photochemical decarboxylative alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using commercially accessible carboxylic acids with oxygen as sole oxidant through energy transfer process. The coupling of diverse array of alkyl carboxylic acids (1o to 3o) and bioactive acids with quinoxalin‐2(1H)‐ones is successfully accomplished to achieve the desired alkylated products.