(1R,2S,6R,7S)-4-(2-hydroxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-(2-hydroxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: DAEONULJYLYNHU-KGOITJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-乙炔基苯胺 、 (1R,2S,6R,7S)-4-(2-hydroxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含乙炔基和降冰片烯的苯并噁嗪单体及 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于热固性树脂技术领域，公开了一种含乙炔基和降冰片烯的苯并噁嗪单体及其制备方法和用途。本发明首先以降冰片烯二酸酐和邻氨基苯酚合成邻位降冰片烯官能化酚，再以上述酚、含乙炔基苯胺和多聚甲醛在低极性溶剂中，制备含乙炔基和降冰片烯的苯并噁嗪。除噁嗪环可固化交联外，降冰片烯基团中的碳碳双键和乙炔基基团也可以固化交联。乙炔基的引入使降冰片烯固化温度由350℃降至220℃，提高了树脂的可加工性。本发明不仅为苯并噁嗪化合物添加了新的品种，树脂固化后形成的多重交联网络体系可显著提高树脂材料的热力学性能。本发明制备方法简单，可操作性强，产率高，生产成本低，适于工业化生产。

  公开号：

  CN109293648B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-(2-hydroxyphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  弱氢键可实现较大的过渡态稳定性

  摘要：

  设计了一系列分子转子，以研究和测量分子内氢键的加速作用。转子在键旋转过程的平面过渡状态（TS）中形成弱的中性O–H⋯O C氢键。氢键转子的旋转势垒比不能形成氢键的控制转子低得多（9.9 kcal mol -1）。稳定的幅度明显大于根据类似的O–H⋯O C氢键（1.5 kcal mol -1）的独立测量强度所预测的值。大过渡态稳定的起源是通过实验性取代基效应和计算扰动分析。氢键相互作用的能量分解分析表明，氢键相互作用的斥力成分显着降低。分子转子的刚性框架在过渡态中定位并预组织了相互作用的基团。这项研究表明，通过适当的设计，单个氢键可以导致大于固有相互作用能的TS稳定化，这在催化剂设计和酶机理研究中具有应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc02806a

文献信息

• 一种降冰片烯基封端型苯并噁嗪齐聚物及其 制备方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN106699748B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于热固性树脂及其制备技术领域，公开了一种以降冰片烯基封端型苯并噁嗪齐聚物及其制作方法。具体为：将2‑氨基苯酚与降冰片烯二酸酐进行缩合反应制备含碳碳双键的位降冰片烯官能化酚，利用其作为苯并噁嗪齐聚物的封端基团；利用含碳碳双键的位降冰片烯官能化酚与双酚、双胺、多聚甲醛在有机溶剂中进行Mannich缩合反应；通过苯并噁嗪齐聚物制备高性能热固性树脂。与现有技术相比，其优点在于首次通过邻位苯并噁嗪化学引入可交联封端基团来制备苯并噁嗪齐聚物。利用邻位苯并噁嗪化学可使苯并噁嗪合成过程简易化，而引入的可交联封端基团弥补了苯并噁嗪齐聚物由低分子量导致的性能缺陷，并且改善了苯并噁嗪树脂的可加工性。
• Low-Temperature Terpolymerizable Benzoxazine Monomer Bearing Norbornene and Furan Groups: Synthesis, Characterization, Polymerization, and Properties of Its Polymer
  作者：Yin Lu、Yaliang Peng、Yi Yang、Jiahao Liu、Kan Zhang

  DOI：10.3390/molecules28093944

  日期：——

  and the electronic industry. In the present work, we designed and consequently synthesized a benzoxazine monomer (oHPNI-fa) bearing both norbornene and furan groups through the flexible benzoxazine structural design capability. The molecular structure of oHPNI-fa was verified by the combination characterization of nuclear magnetic resonance spectrum, FT-IR technology, and high-resolution mass spectrum

  迫切需要生产新型高性能树脂来支持航空航天领域和电子工业的快速发展。在目前的工作中，我们通过灵活的苯并恶嗪结构设计能力设计并合成了一种同时带有降冰片烯和呋喃基团的苯并恶嗪单体 (oHPNI-fa)。oHPNI-fa 的分子结构通过核磁共振光谱、FT-IR 技术和高分辨率质谱的组合表征得到验证。通过原位 FT-IR 和差示扫描量热法 (DSC) 监测热活化的三元聚合。此外，目前的研究还揭示和讨论了 oHPNI-fa 的低温固化特性。此外，通过 Kissinger 和 Ozawa 方法研究了 oHPNI-fa 的固化动力学。由此产生的基于 oHPNI-fa 的高度交联热固性材料显示出出色的热稳定性和阻燃性（Td10 为 425 °C，THR 为 4.9 KJg-1）。当前工作中使用的分子设计策略为开发可能应用于航空航天和电子工业的高性能树脂提供了指导。