1-p-tolylbutane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-tolylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S)-1-(4-methylphenyl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AAWQECRMXAFZKH-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯基丁烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-p-tolylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  白蛋白控制的1，3-二酮立体选择性还原为抗二醇。

  摘要：

  高化学选择性和立体选择性的空前组合在白蛋白与芳香族1,3-二酮之间的1：1络合物的NaBH4还原中导致抗1,3-二醇的形成高达96％。

  DOI：

  10.1039/b200474g

文献信息

• Albumin-controlled stereoselective reduction of 1,3-diketones to anti-diolsElectronic supplementary information (ESI) available: Scatchard and Lineweaver–Burk plots. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200474g/
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Ivan Donati、Massimo Fregonese

  DOI：10.1039/b200474g

  日期：2002.4.11

  An unprecedented combination of high chemo- and stereoselectivity in the NaBH4 reduction of 1:1 complexes between albumin and aromatic 1,3-diketones results in the formation of anti 1,3-diols with de up to 96%.

  高化学选择性和立体选择性的空前组合在白蛋白与芳香族1,3-二酮之间的1：1络合物的NaBH4还原中导致抗1,3-二醇的形成高达96％。
• Albumin-directed stereoselective reduction of 1,3-diketones and β-hydroxyketones to anti diols
  作者：Federico Berti、Simone Bincoletto、Ivan Donati、Giampaolo Fontanive、Massimo Fregonese、Fabio Benedetti

  DOI：10.1039/c0ob00648c

  日期：——

  preference of the protein for aromatic ketones. Modelling of the complexes with the substrates also allows us to propose a mechanism for the reduction of 1,3-diketones in which the chemoselective reduction of the first (aliphatic) carbonyl is followed by the diastereoselective reduction of the second (aromatic) carbonyl. The role of albumin is thus a combination of chemo- and stereocontrol.

  NaBH 4在水溶液中还原1,3-二酮和β-羟基酮乙腈在化学计算量的牛或人白蛋白存在下具有高度立体选择性，可提供高达96％的抗1,3-二醇。没有白蛋白的相同反应以大约1：1的比例产生了顺式和反式1,3-二醇。芳族羰基的存在对于NaBH 4 /白蛋白还原1,3-二酮和β-羟基酮的非对映选择性至关重要。因此，3-羟基-1-（对甲苯基）-1-丁酮 存在白蛋白时立体选择性还原，而其异构体还原 4-（对甲苯基）-4-羟基-2-丁酮不是立体选择性的。白蛋白控制的还原不是立体特异性的，因为1-芳基-3-羟基-1-丁酮的两个对映异构体都还原为具有相同立体选择性的二醇。结合的底物的圆二色性证实了芳香酮被蛋白质的IIA结合位点识别。结合研究还表明，可以以烯醇形式识别1，3-二酮。从pH对二酮结合的影响可以得出结论，在与底物的复合物中，可电离的残基His242和Lys199分别处于中性和质子化形式。获得了BSA