(2-n-Butylaminoethyl)diphenylphosphinoxid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-n-Butylaminoethyl)diphenylphosphinoxid
• 英文别名: [2-(Diphenylphosphine oxide)ethyl]-n-butylamine；N-butyl-N-[2-(diphenylphosphoryl)ethyl]amine；N-butyl-N-(2-diphenylphosphinylethyl)amine；2-butylaminoethyldiphenylphosphine oxide；(2-Diphenylphosphorylethyl)butyl-amine；N-(2-diphenylphosphorylethyl)butan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₄NOP
• 分子量: 301.368
• InChiKey: AAWYMQFWINXOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-n-Butylaminoethyl)diphenylphosphinoxid 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-(Diphenylphosphino)ethyl]-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  通过胺与乙烯基膦的迈克尔加成制备氨基膦 R-NH(CH2CH2PPh2) 和氨基二膦 RN(CH2CH2PPh2)2 的范围和限制

  摘要：

  在不同反应条件下，研究了将一系列胺加成到乙烯基二苯基氧化膦的方法。该方法提供了混合磷氮供体型配体R-NH(CH2CH2PPh2)3和R-N(CH2CH2PPh2)2，这些配体可通过两个简单步骤以高产率和高纯度制备。标记研究表明存在非协同机理，并报道了1e的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6422
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphine oxide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2-n-Butylaminoethyl)diphenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  新型双[N-烷基-N-（2-二苯基膦基乙基）]二甘酰胺：合成和NMR光谱研究

  摘要：

  摘要 五齿双[ N-烷基-N-（2-二苯基膦基乙基）]二甘酰胺[Ph 2 P（O）CH 2 CH 2 N（R）·C（O）CH 2 ] 2 O，其中R Me，Bu，Oct，通过将二甘醇酰氯与N-烷基-N-（2-二苯基膦基乙基）胺反应制得Ph 2 P（O）CH 2 CH 2 NHR通过在DMSO存在下使二苯基（2-苯氧基乙基）膦氧化物与伯烷基胺反应获得碱水溶液。在1 H，13 C和31 H下研究了所制备化合物的结构1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1134/s1070363221020055

文献信息

• 2-Phenoxyethyldiphenylphosphine oxide as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in nucleophilic additions
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.1939346

  日期：2021.10.3

  developed based on readily available 2-phenoxyethyldiphenylphosphine oxide used as an equivalent of diphenylvinylphosphine oxide in the reactions of addition of different PH- and NH-nucleophiles in DMSO in the presence of KOH. The transformations of labile phosphine oxides of a general formula Ph2P(O)CH2CH2OR, where R = Ph, H, or Ph2P(O)CH = CH2, in aq.KOH/DMSO and solid KOH/DMSO systems are explored

  摘要 基于容易获得的 2-苯氧基乙基二苯基氧化膦，在 KOH 存在下，在 DMSO 中添加不同的 PH-和 NH-亲核试剂的反应中，作为二苯基乙烯基氧化膦的当量，开发了一种合成 β-官能化乙基二苯基氧化膦的简便方法。通式 Ph 2 P(O)CH 2 CH 2 OR的不稳定氧化膦在 aq.KOH/DMSO 和固体 KOH 中的转化，其中 R = Ph、H 或 Ph 2 P(O)CH = CH 2 /DMSO 系统是在没有亲核试剂的情况下进行的。
• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。
• New Tridentate Carbamoylmethylphosphine Oxides: Synthesis and NMR Spectra
  作者：N. A. Bondarenko、S. K. Belus’、O. I. Artyushin、A. S. Peregudov

  DOI：10.1134/s1070363220120099

  日期：2020.12
• New method for the syntheses of 2-aminoethyldiphenylphosphine oxides under the phase transfer conditions using cesium carbonate
  作者：Natalia A. Bondarenko、Kseniia V. Tcarkova、Svetlana K. Belus'、Oleg I. Artyushin

  DOI：10.1080/10426507.2021.2008923

  日期：2022.6.3
• Horner, Leopold; Lindel, Hans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 161 - 164
  作者：Horner, Leopold、Lindel, Hans

  DOI：——

  日期：——