N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy]acetamide
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)-2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetamide；N-(4-ethoxyphenyl)-2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: ABEYCIFXKWVLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚及其类似物作为甲型流感病毒抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  甲型流感病毒 (IAV) 是一种对人类具有高致病性的病毒，最容易发生突变，因此会导致迅速、严重的全球大流行，导致全球数百万人死亡。由于对现有抗流感药物的耐药性正在发展，迫切需要具有不同作用方式的创新抑制剂。在我们之前的工作中，先导化合物 6092B-E5 已被证明是一种有效的抗病毒试剂。在这项工作中，利用吲哚环的取代和生物等排原理，设计、合成了六个系列的新型抗 IAV 靶标产品并评估了它们的抗病毒作用。化合物 D1、D3、D9、G1、G3、G12 和 G23 被确定为有前景的抗 IAV 候选物，具有出色的抗 IAV 功效（IC50 值为 3.06-5.77 μm）和低细胞毒性（CC50 值高达和超过 100 μm） .

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800577

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel FXR agonists based on auraptene
  作者：Qianqian Qiu、Yanjuan Wang、Guolong Gu、Fan Yu、Shichao Zhang、Yining Zhao、Bai Ling

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105198

  日期：2021.10

  liver injury, while many current FXR agonists suffer from undesirable side effects, such as pruritus. Therefore, it is urgent to develop new structure types different from current FXR agonists. In this study, a series of structural optimizations were introduced to displace the unstable coumarin and geraniol scaffolds of auraptene (AUR), a novel and safe FXR agonist. All of these efforts led to the identification

  Farnesoid X 受体 (FXR) 已被认为是代谢紊乱和肝损伤的一个有吸引力的靶点，而许多当前的 FXR 激动剂都存在不受欢迎的副作用，例如瘙痒。因此，迫切需要开发不同于当前 FXR 激动剂的新结构类型。在这项研究中，引入了一系列结构优化来取代橙皮烯 (AUR) 的不稳定香豆素和香叶醇支架，AUR 是一种新型且安全的 FXR 激动剂。所有这些努力导致了化合物 14 的鉴定，这是一种有效的 FXR 激动剂，其活性比 AUR 高出近四倍。分子模型研究表明，化合物14与结合口袋非常吻合，并与His291和Arg328形成关键离子键。在对乙酰氨基酚诱导的急性肝损伤模型中，化合物14的治疗效果优于AUR，
• Synthesis and biological evaluation of substituted indole and its analogs as influenza A virus inhibitors
  作者：Xuandi Zhang、Guo-Ning Zhang、Yujia Wang、Mei Zhu、Juxian Wang、Ziqiang Li、Donghui Li、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800577

  日期：——

  innovative inhibitors with a different mode of action are urgently needed. The lead compound 6092B‐E5 has proven to be an effective antiviral reagent in our previous work. Using the principles of substitution and bioisosterism of the indole ring, six series of novel anti‐IAV target products were designed, synthesized and evaluated for their antiviral effect in this work. Compounds D1, D3, D9, G1, G3

  甲型流感病毒 (IAV) 是一种对人类具有高致病性的病毒，最容易发生突变，因此会导致迅速、严重的全球大流行，导致全球数百万人死亡。由于对现有抗流感药物的耐药性正在发展，迫切需要具有不同作用方式的创新抑制剂。在我们之前的工作中，先导化合物 6092B-E5 已被证明是一种有效的抗病毒试剂。在这项工作中，利用吲哚环的取代和生物等排原理，设计、合成了六个系列的新型抗 IAV 靶标产品并评估了它们的抗病毒作用。化合物 D1、D3、D9、G1、G3、G12 和 G23 被确定为有前景的抗 IAV 候选物，具有出色的抗 IAV 功效（IC50 值为 3.06-5.77 μm）和低细胞毒性（CC50 值高达和超过 100 μm） .