8-acetyl-4-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 8-acetyl-4-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 英文别名: (1R,4R,7R,8R)-8-acetyl-4-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ABFPUFRVUPQDDL-LHGNLISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡喃酮 、 戊-3-烯-2-酮 在 9-NH₂-quinidine derivative 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以77%的产率得到8-acetyl-4-hydroxy-7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  简单α,β-不饱和酮与金鸡纳生物碱催化剂的对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  对于 Diels-Alder 反应，简单的 α,β-不饱和酮和 2-吡喃酮分别是容易获得和合成上重要的亲二烯体和二烯。然而，两者都被证明是催化不对称 Diels-Alder 反应的具有挑战性的底物。通过探索以金鸡纳催化剂协同催化为特征的新催化策略，成功开发了一种前所未有的简单 α,β-不饱和酮与 2-吡喃酮的不对称 Diels-Alder 反应。由于两种反应物的范围很广，该反应提供了一种直接且通用的不对称途径，可用于获得广泛的结构新颖的双环手性构件，可用于进一步的合成加工。

  DOI：

  10.1021/ja078251w

文献信息

• Enantioselective Diels−Alder Reaction of Simple α,β-Unsaturated Ketones with a Cinchona Alkaloid Catalyst
  作者：Ravi P. Singh、Keith Bartelson、Yi Wang、Heng Su、Xiaojie Lu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja078251w

  日期：2008.2.1

  The simple α,β-unsaturated ketones and 2-pyrones are readily available and synthetically important dienophiles and dienes, respectively, for Diels−Alder reactions. However, both prove to be challenging substrates for catalytic asymmetric Diels−Alder reactions. By exploring a new catalysis strategy featuring cooperative catalysis with readily available cinchona catalysts, an unprecedented asymmetric

  对于 Diels-Alder 反应，简单的 α,β-不饱和酮和 2-吡喃酮分别是容易获得和合成上重要的亲二烯体和二烯。然而，两者都被证明是催化不对称 Diels-Alder 反应的具有挑战性的底物。通过探索以金鸡纳催化剂协同催化为特征的新催化策略，成功开发了一种前所未有的简单 α,β-不饱和酮与 2-吡喃酮的不对称 Diels-Alder 反应。由于两种反应物的范围很广，该反应提供了一种直接且通用的不对称途径，可用于获得广泛的结构新颖的双环手性构件，可用于进一步的合成加工。