N-(benzyloxycarbonyl)-1,10-decyldiamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-1,10-decyldiamine
• 英文别名: benzyl (10-aminodecyl)carbamate；(10-Amino-decyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(10-aminodecyl)carbamate
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: ABRRGZDHHAQCQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-1,10-decyldiamine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于非共价 CDK12/13 双重抑制剂的 PROTAC 可降解 CDK12-Cyclin K 复合物并用 PARP 抑制剂诱导合成致死率

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 12 (CDK12) 在 DNA 损伤反应基因转录中起着至关重要的作用，最近已被证实是癌症治疗中的一个有希望的靶点。然而，现有的 CDK12 抑制剂会有效抑制其最接近的同种型 CDK13，这可能会导致潜在的毒性。因此，开发对 CDK13 具有同种型选择性的 CDK12 抑制剂仍然是一个挑战。通过利用新兴的 PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) 方法，我们合成了一种基于 CDK12/13 的非共价双重抑制剂的强效 PROTAC 降解剂PP-C8 ，并证明其对 CDK12 的特异性优于 CDK13。值得注意的是，PP-C8同时诱导细胞周期蛋白 K 的深度降解并下调 DNA 损伤反应基因的 mRNA 水平。全球蛋白质组学分析显示PP-C8对 CDK12-cyclin K 复合物具有高度选择性。重要的是，PP-C8与 PARP 抑制剂在三阴性乳腺癌

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114012
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, [10-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]decyl]-,phenylmethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-1,10-decyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Fuchs,S.; Voelter,W., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 1410 - 1415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and preliminary investigations into norbornane-based amphiphiles and their self-assembly
  作者：Jennifer S. Squire、Alessandra Sutti、Grégory Durand、Xavier A. Conlan、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c3nj00145h

  日期：——

  A range of norbornane based amphiphiles, which possess a rigid ‘kink’ in the centre of amphiphiles, were accessed via a concise four step synthesis. The self-assembly properties of these novel compounds were then investigated and the critical aggregation concentration (CAC), hydrodynamic diameter (DH) by dynamic light scattering (DLS) and their morphology by cryogenic transmission electron microscopy (cryoTEM) and negatively stained transmission electron microscopy (TEM) were determined. These compounds while possessing similar CAC values (50–70 μM) exhibited a wide variety of particle size (60–140 nm) and morphologies, including vesicles, cigar-shaped aggregates and rod-like micelles. Considering the similarities in molecular structure we have proposed that the unique nature of the molecular ‘kink’ is affecting molecular assembly in which subtle changes in molecular structure have large ramifications on aggregate size and morphology.

  一系列基于降冰片烷的表面活性剂，其特点是在表面活性剂中心具有一个刚性的“弯曲”结构，通过简洁的四步合成路线被成功制备。随后研究了这些新型化合物的自组装性质，并测定了临界聚集浓度（CAC）、通过动态光散射（DLS）测得的水动力直径（DH）以及通过冷冻透射电子显微镜（cryoTEM）和负染色透射电子显微镜（TEM）观察到的形态。尽管这些化合物具有相似的CAC值（50-70 μM），但它们表现出广泛的粒径（60-140 nm）和形态多样性，包括囊泡、雪茄形聚集物和棒状胶束。考虑到分子结构的相似性，我们提出分子“弯曲”的独特性质正在影响分子组装，其中分子结构的微妙变化对聚集物的大小和形态产生了重大影响。
• Aromatic Gain in a Supramolecular Polymer
  作者：Victorio Saez Talens、Pablo Englebienne、Thuat T. Trinh、Willem E. M. Noteborn、Ilja K. Voets、Roxanne E. Kieltyka

  DOI：10.1002/anie.201503905

  日期：2015.9.1

  of strong hydrogen bonding and aromatic gain of the monomer units. The aromatic contribution to the interaction energy was further supported computationally by nucleus‐independent chemical shift (NICS) and harmonic oscillator model of aromaticity (HOMA) indices, demonstrating greater aromatic character upon polymerization: at least 30 % in a pentamer. The aromatic gain–hydrogen bonding synergy results

  探索了超分子聚合物中芳族增益和氢键的协同作用。部分芳香族双（方酸酰胺）亲双性亲脂被设计为通过疏水，氢键和芳香作用的组合而自组装成高纵横比的硬纤维。紫外和红外光谱显示，在方胺环内电子的离域和几何变化表明单体单元具有很强的氢键键合和芳族增益。原子核独立化学位移（NICS）和芳香族谐波指数振荡器模型（HOMA）进一步计算支持了芳香族对相互作用能的贡献，表明聚合后的芳香性更高：在五聚体中至少为30％。
• Modifying the Catalytic Activity of Lipopeptide Assemblies with Nucleobases
  作者：Sonia Vela‐Gallego、Bartosz Lewandowski、Jasper Möhler、Alonso Puente、David Gil‐Cantero、Helma Wennemers、Andrés de la Escosura

  DOI：10.1002/chem.202303395

  日期：2024.1.2

  Biomolecular conjugates consisting of a catalytic tripeptide, a fatty acid and nucleobase moieties form defined fibrillar assemblies in aqueous media and catalyze the reaction of butanal with nitrostyrene. The interaction between complementary nucleobases enhanced the order in the supramolecular assemblies and influenced the catalytic properties of the peptide-nucleolipids, indicating that nucleobases

  由催化三肽、脂肪酸和核碱基部分组成的生物分子缀合物在水介质中形成确定的纤维状组件，并催化丁醛与硝基苯乙烯的反应。互补核碱基之间的相互作用增强了超分子组装体的有序性，并影响了肽-核脂的催化性能，这表明核碱基对于控制生物启发的超分子催化剂的自组装和催化性能具有重要价值。
• Noncovalent CDK12/13 dual inhibitors-based PROTACs degrade CDK12-Cyclin K complex and induce synthetic lethality with PARP inhibitor
  作者：Tian Niu、Kailin Li、Li Jiang、Zhesheng Zhou、Ju Hong、Xuankun Chen、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Ji Cao、Bo Yang、Cheng-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114012

  日期：2022.1

  challenge. By taking advantage of the emerging PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) approach, we have synthesized a potent PROTAC degrader PP-C8 based on the noncovalent dual inhibitors of CDK12/13 and demonstrated its specificity for CDK12 over CDK13. Notably, PP-C8 induces profound degradation of cyclin K simultaneously and downregulates the mRNA level of DNA-damage response genes. Global proteomics

  细胞周期蛋白依赖性激酶 12 (CDK12) 在 DNA 损伤反应基因转录中起着至关重要的作用，最近已被证实是癌症治疗中的一个有希望的靶点。然而，现有的 CDK12 抑制剂会有效抑制其最接近的同种型 CDK13，这可能会导致潜在的毒性。因此，开发对 CDK13 具有同种型选择性的 CDK12 抑制剂仍然是一个挑战。通过利用新兴的 PROteolysis-TArgeting Chimeras (PROTACs) 方法，我们合成了一种基于 CDK12/13 的非共价双重抑制剂的强效 PROTAC 降解剂PP-C8 ，并证明其对 CDK12 的特异性优于 CDK13。值得注意的是，PP-C8同时诱导细胞周期蛋白 K 的深度降解并下调 DNA 损伤反应基因的 mRNA 水平。全球蛋白质组学分析显示PP-C8对 CDK12-cyclin K 复合物具有高度选择性。重要的是，PP-C8与 PARP 抑制剂在三阴性乳腺癌
• Fuchs,S.; Voelter,W., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1976, vol. 31, p. 1410 - 1415
  作者：Fuchs,S.、Voelter,W.

  DOI：——

  日期：——