diethyl 2-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO₆
• 分子量: 378.209
• InChiKey: LSGGPPDGVSZCHX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2,4-二氯-β-硝基苯乙烯 、 丙二酸二乙酯 在 lipozyme TLIM 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-diethyl 2-[1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]malonate 、 diethyl 2-[(1S)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  The lipase-catalyzed asymmetric C–C Michael addition

  摘要：

  The example of enzyme-catalyzed asymmetric C-C Michael addition was observed using Lipozyme TLIM (immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus) in organic medium in the presence of water. This biocatalysis is applicable to the Michael additions of a wide range of 1,3-dicarbonyl compounds and cyclohexanone to aromatic and heteroaromatic nitroolefins and cyclohexenone. The enantioselectivities up to 83% ee and yields up to 90% were achieved. The enzyme can be reused for three cycles. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.11.011