diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-{4-[(Z)-N-oxo-N-(4-chlorophenylmethylene)-λ⁵-azanyl]phenyl}-3,5-pyridinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-{4-[(Z)-N-oxo-N-(4-chlorophenylmethylene)-λ⁵-azanyl]phenyl}-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: N-[4-[3,5-bis(ethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-4-yl]phenyl]-1-(4-chlorophenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 482.964
• InChiKey: ABVMPNLXBRMOSV-FDVSRXAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 氯化铵 、 sodium sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-{4-[(Z)-N-oxo-N-(4-chlorophenylmethylene)-λ⁵-azanyl]phenyl}-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基取代基中含有硝酮部分的 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-芳基-3,5-吡啶二甲酸二烷基酯的合成和平滑肌钙通道效应

  摘要：

  一组二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-{3-(或4-)[[(Z)-N-氧代-N-[4-取代-苯基亚甲基(或乙烯基亚甲基)]-合成了λ5-氮杂烷基]苯基}-3,5-吡啶二羧酸酯]7a-n。C-4硝基苯基化合物6a-d与芳基格氏试剂反应得到相应的硝酮衍生物7a-e。或者，通过用 Zn / NH4Cl 还原硝基苯基化合物 6c-d 制备的芳基羟胺化合物 8a-b，或通过用 5% 铑还原硝基苯基化合物 6e-f 制备的芳基羟胺化合物 8c-d -木炭和 65% 的水合肼，与 4-取代的苯甲醛、苯甲醛或丙烯醛提供各自的硝酮化合物 7f – n。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道 (CC) 拮抗剂活性。这类在 1,4-二氢吡啶 C-4 苯环上含有硝酮部分的化合物相对于参考药物硝苯地平表现出 CC 拮抗剂活性（10-5 至 10-9 M 范围）（IC50 = 1.43 × 10-8 M ）

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300303

文献信息

• Synthesis and Smooth Muscle Calcium Channel Effects of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-aryl-3,5-pyridinedicarboxylates Containing a Nitrone Moiety in the 4-Aryl Substituent
  作者：Raymond D. Anana、Helen Ng、Susan E. Howlett、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19973300303

  日期：——

  relationships showed that the position of the nitrone moiety on the C‐4 phenyl ring was a determinant of CC antagonist activity where the potency order was always meta‐nitrone > para‐nitrone. The effect of the ester alkyl substituent was variable depending upon whether the nitrone substituent was at the meta or para‐position (meta‐nitrone, Et > i‐Pr ≈ Me; para‐nitrone, i‐Pr > Me ≈ Et). In the diethyl ester

  一组二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-3-(或4-)[[(Z)-N-氧代-N-[4-取代-苯基亚甲基(或乙烯基亚甲基)]-合成了λ5-氮杂烷基]苯基}-3,5-吡啶二羧酸酯]7a-n。C-4硝基苯基化合物6a-d与芳基格氏试剂反应得到相应的硝酮衍生物7a-e。或者，通过用 Zn / NH4Cl 还原硝基苯基化合物 6c-d 制备的芳基羟胺化合物 8a-b，或通过用 5% 铑还原硝基苯基化合物 6e-f 制备的芳基羟胺化合物 8c-d -木炭和 65% 的水合肼，与 4-取代的苯甲醛、苯甲醛或丙烯醛提供各自的硝酮化合物 7f – n。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道 (CC) 拮抗剂活性。这类在 1,4-二氢吡啶 C-4 苯环上含有硝酮部分的化合物相对于参考药物硝苯地平表现出 CC 拮抗剂活性（10-5 至 10-9 M 范围）（IC50 = 1.43 × 10-8 M ）