ethyl 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-2-amino-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: ABVOOYYLXWYFJY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氰基-3-(1,3-苯并二噁茂-5-基)丙烯酸乙脂 在 (1R,2R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 3,5-二硝基水杨酸 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate 、 ethyl 2-amino-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Salen-Cobalt(II) 配合物催化的串联迈克尔加成环化反应高效不对称合成 4H-色烯衍生物

  摘要：

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001151

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of 4H-Chromene Derivatives through a Tandem Michael Addition-Cyclization Reaction Catalyzed by a Salen-Cobalt(II) Complex
  作者：Zhenhua Dong、Xiaohua Liu、Juhua Feng、Min Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201001151

  日期：2011.1

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene derivatives was achieved through a tandem Michael addition-cyclization reaction of easily available cyclohexane-1,3-dione and ethyl 2-cyano-3-phenylacrylates. Moderate to good yields (up to 81 %) and high enantioselectivities (up to 89 % ee) were obtained with a chiral salen-cobalt(II) complex. This process was air tolerant and

  2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯衍生物的不对称合成是通过容易获得的环己烷-1,3-二酮和乙基2-的迈克尔加成环化反应实现的。氰基-3-苯基丙烯酸酯。使用手性 salen-钴 (II) 复合物获得了中等至良好的产率（高达 81%）和高对映选择性（高达 89% ee）。该过程具有耐空气性且易于执行，为合成手性 4H-色烯衍生物提供了一种有效的方法。