ethyl (Z)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5Z)-5-phenacylidene-4-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: ACCLDBCQJCEMED-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enedithioate 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl (Z)-5-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-烯丙基二硫代酯和活性1,3-偶极子合成1,3,4-噻二唑和1,4,2-氧杂噻唑

  摘要：

  由具有活性的1,3-偶极（腈氧化物和腈）的α-烯醇二硫代酯合成两种五元有机硫杂环（即1,4,2-氧杂噻唑和1,3,4-噻二唑）。原位反应是在温和的反应条件下完成的。这种转变进一步扩大了α-烯醇二硫酯作为含硫结构单元的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00156

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles and 1,4,2-Oxathiazoles from α-Enolic Dithioesters and Active 1,3-Dipoles
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Jianguo Sun、Xinping Zhang、Yixuan He、Haiyan Sun、Wei Xu、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00156

  日期：2021.4.2

  synthesis of two kinds of five-membered organosulfur heterocycles (i.e., 1,4,2-oxathiazoles and 1,3,4-thiadiazoles) from α-enolic dithioesters with active 1,3-dipoles (nitrile oxides and nitrilimines) generated in situ was achieved under mild reaction conditions. This transformation further expands the synthetic application of α-enolic dithioesters as the sulfur-containing building blocks.

  由具有活性的1,3-偶极（腈氧化物和腈）的α-烯醇二硫代酯合成两种五元有机硫杂环（即1,4,2-氧杂噻唑和1,3,4-噻二唑）。原位反应是在温和的反应条件下完成的。这种转变进一步扩大了α-烯醇二硫酯作为含硫结构单元的合成应用。