methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ACEXLUXWDFRIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-(1-Ethoxycarbonyl-2-oxo-ethyl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧苯基喹啉和相关化合物作为新型强力类视黄醇的合成及其生物活性。视黄苯甲酸。七。

  摘要：

  合成了一系列新的喹啉，喹诺酮和喹唑啉二酮衍生物，并在人早幼粒细胞系HL-60分化测定中测试了类维生素A的活性。取决于杂环上的取代基，所有喹啉化合物均显示出显着的活性。但是，喹诺酮和喹唑啉二酮衍生物是HL-60细胞分化的弱诱导剂，其活性在很大程度上取决于分子的极性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2575
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的铃木交叉偶联反应的芳基硼酸烷基化包括二氟乙基化/三氟乙基化

  摘要：

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500346

文献信息

• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• Photoassisted Cross-Coupling Reaction of α-Chlorocarbonyl Compounds with Arylboronic Acids
  作者：Naoki Oku、Masahiro Murakami、Tomoya Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00121

  日期：2022.3.4

  A Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of α-chloroacetates or α-chloroacetamides with arylboronic acids is made possible by visible-light irradiation. This reaction provides a useful method for the synthesis of α-arylacetates and α-arylacetamides from chlorides under mild reaction conditions. An indole-3-acetic acid derivative that is the key intermediate of the plant hormone auxin can be synthesized

  α-氯乙酸酯或α-氯乙酰胺与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应可以通过可见光照射进行。该反应为在温和反应条件下由氯化物合成α-芳基乙酸酯和α-芳基乙酰胺提供了一种有用的方法。吲哚-3-乙酸衍生物是植物激素生长素的关键中间体，可以通过结合铱催化的 C-H 硼化和钯催化的交叉偶联反应，分两步从 1-Boc-吲哚合成。