2-isopropyl-3-nitro-6-phenyl-4-vinyltetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-isopropyl-3-nitro-6-phenyl-4-vinyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-4-ethenyl-3-nitro-6-phenyl-2-propan-2-yloxane
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ACLINLOVIQXTNT-BVUBDWEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷-2-醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 生成 2-isopropyl-3-nitro-6-phenyl-4-vinyltetrahydro-2H-pyran 、 2-isopropyl-3-nitro-6-phenyl-4-vinyltetrahydro-2H-pyran 、 2-isopropyl-3-nitro-6-phenyl-4-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  串联Oxa-Michael / Tsuji-Trost反应简捷合成四氢吡喃

  摘要：

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201003304

文献信息

• Construction of Multisubstituted Tetrahydropyrans by a Domino Oxa-Michael/Tsuji–Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302102x

  日期：2012.12.7

  Biologically significant tetrahydropyrans (THP) were synthesized by a Tandem oxa-Michael/Tsuji–Trost reaction. Different Michael acceptors were investigated, and optimal results in terms of diastereoselectivities and yields were obtained with nitro olefins. The influence of the reaction parameters, substrate patterns, and type of metal counterions on the yield and stereochemical outcome of this process

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。
• Concise Synthesis of Tetrahydropyrans by a Tandem Oxa-Michael/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Pengfei Li、Dirk Menche

  DOI：10.1002/anie.201003304

  日期：2010.11.22

  A novel domino sequence facilitates the rapid assembly of polysubstituted tetrahydropyrans. The one‐pot relay process generates up to three new stereogenic centers, including a tetrasubstituted carbon center, in a highly concise and convergent fashion from simple starting materials.

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。