benzyl (R)-3-(tert-butoxy)-2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-(tert-butoxy)-2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]propanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2,4-dinitroanilino)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₇
• 分子量: 431.445
• InChiKey: ACOBCHWFFFHSDW-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R)-2-[(1,1-dimethylethoxy)methyl]-3-[(4S)-4-(1-methylethyl)-2-oxo-5,5-diphenyloxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 正丁基锂 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl (R)-3-(tert-butoxy)-2-[(2,4-dinitrophenyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  受保护的制备β 2和- β 3 -高半胱氨酸，β 2 -和β 3 -Homohistidine，和β 2高丝氨酸用于固相合成†

  摘要：

  Ser，Cys和His的侧链在蛋白质和酶的合成，结构和功能中起决定性作用。为了进行由具有蛋白原性侧链的氨基酸组成的β肽的结构和生物医学研究，我们需要可靠地制备标题化合物。两个β 3 -homoamino酸衍生物是通过获得阿恩特-艾斯特方法由Boc-他（TS）-OH和Fmoc-半胱氨酸（PMB）-OH（方案2-4），与侧链官能团的反应性，需要特殊预防措施。该β 2在手性恶唑烷酮辅助DIOZ的帮助下，通过向非对映体选择性地向甲醛（由三恶烷原位生成）中添加合适的Ti-烯醇盐，并随后进行官能团操作，制备高纯氨基酸。这些包括OHO吨卜醚化（对于β 2 hSer;方案5和6），OHSTrt更换（对于β 2个hCys;方案7），和CH 2 OHCH 2 Ñ 3 CH 2 NH 2个变换（对于β 2 hHis;方案9 –11）。包括保护/脱保护/再保护反应在内，从商业前体中获得对映体纯的目标化合物需要多达

  DOI：

  10.1002/hlca.200490280