N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine
• 英文别名: N-(3-phenylpropyl)cyclopropylamine；N-cyclopropylhydrocinnamylamine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD09814768
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ACPJCRHESGJXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 环丙胺 在 alcohol dehydrogenase from Sphingobium yanoikuyae 、 reductive aminase from Aspergillus oryzae 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(3-phenylpropyl)cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化氢借用与伯醇和仲醇直接将胺烷基化

  摘要：

  将米曲霉（Asp RedAm）的还原性氨基酶与单一醇脱氢酶（宏基因组ADH-150，来自Sphingobium yanoikuyae（SyADH）的ADH或来自乙醇嗜热厌氧菌（Te SADH W110A）的ADH的变体结合在一起使用伯醇和仲醇对胺进行生物催化烷基化的氧化还原中性级联反应。以高达99％的转化率获得脂肪族和芳香族仲胺，以及直接从消旋醇前体中以高达> 97％ee的形式获得手性胺，从而释放出水作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705848

文献信息

• Integrated Electro‐Biocatalysis for Amine Alkylation with Alcohols
  作者：Itziar Peñafiel、Robert A. W. Dryfe、Nicholas J. Turner、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/cctc.202001757

  日期：2021.2.5

  combined process offers a new approach to amine alkylation with native alcohols, a key bond formation in the chemical economy that is currently achieved via precious metal‐catalyzed hydrogen‐borrowing technologies. The electrobio transformation is effective for primary and secondary alcohols undergoing coupling with allyl, propargyl, benzyl, and cyclopropyl amines, and has been adapted for use with solid‐supported

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• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

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• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

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• Multifunctional biocatalyst for conjugate reduction and reductive amination
  作者：Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Vanessa Harawa、Rebecca E. Ruscoe、Anibal Cuetos、James D. Finnigan、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Fabio Parmeggiani、Simon J. Charnock、Roger M. Howard、Rajesh Kumar、David S. B. Daniels、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1038/s41586-022-04458-x

  日期：2022.4.7

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• Three-Component Stereoselective Enzymatic Synthesis of Amino-Diols and Amino-Polyols
  作者：Grayson J. Ford、Christopher R. Swanson、Ruth T. Bradshaw Allen、James R. Marshall、Ashley P. Mattey、Nicholas J. Turner、Pere Clapés、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/jacsau.2c00374

  日期：2022.10.24

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