4-(1-fluorovinyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-fluorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-fluoroethenyl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₆FN
• 分子量: 147.152
• InChiKey: ACQQQNUKSMUWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzyl triflinate 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(1-fluorovinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过串联氟化-脱磺化序列化学、区域和立体选择性合成单氟烯烃

  摘要：

  已经报道了一种从容易获得的烷基三氟乙烯和 NFSI合成Z-单氟烯烃的广泛适用的方法。该反应在温和的条件下进行，以良好的收率和优异的化学区域选择性和立体选择性提供单氟化烯烃。该机制可能涉及三氟酮的亲电氟化，然后是 CF 3 SO 2 H的高度立体选择性协同双分子消除 (E2) 。

  DOI：

  10.1039/d1cc03207k

文献信息

• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• One-Pot Formal Carboradiofluorination of Alkenes: A Toolkit for Positron Emission Tomography Imaging Probe Development
  作者：Mónica Rivas、Sashi Debnath、Sachin Giri、Yusuf M. Noffel、Xiankai Sun、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04548

  日期：2023.9.6

  accessible alkenes as both prosthetic group precursors and coupling partners. The methodology features rapid sequential Markovnikov-selective iodofluorination and photoinduced Pd(0/I/II)-catalyzed alkyl Heck reaction as a mild and robust fluorine-18 (18F) radiochemical approach for positron emission tomography (PET) imaging probe development. A new class of prosthetic groups for PET imaging probe synthesis

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。
• Chemo-, regio- and stereoselective synthesis of monofluoroalkenes <i>via</i> a tandem fluorination–desulfonation sequence
  作者：Ren-Yin Yang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc03207k

  日期：——

  approach for the synthesis of Z-monofluoroalkenes from readily available alkyl triflones and NFSI has been reported. The reaction proceeded under mild conditions, affording mono-fluorinated alkenes in good to excellent yields with excellent chemo- regio- and stereoselectivity. The mechanism may involve electrophilic fluorination of triflones followed by the highly stereoselective concerted bimolecular

  已经报道了一种从容易获得的烷基三氟乙烯和 NFSI合成Z-单氟烯烃的广泛适用的方法。该反应在温和的条件下进行，以良好的收率和优异的化学区域选择性和立体选择性提供单氟化烯烃。该机制可能涉及三氟酮的亲电氟化，然后是 CF 3 SO 2 H的高度立体选择性协同双分子消除 (E2) 。