N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)acetamidine
• 英文别名: N'-(Perfluoropyridin-4-yl)acetimidamide；N'-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₇H₅F₄N₃
• 分子量: 207.13
• InChiKey: ACUUMSAJNXQMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)acetamidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以73%的产率得到4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  全氟化吡啶衍生物的咪唑并吡啶和嘧啶二吡啶体系

  摘要：

  通过分子内亲核芳族取代过程与苯甲idine胺进行五氟吡啶退火，可分两步以高收率得到咪唑并吡啶体系，而烷基am通过竞争性消除反应得到4-氨基四氟吡啶。4-苯基磺酰基四氟吡啶与am反应生成相应的咪唑并[4,5- b]吡啶体系。相反，4-氰基四氟吡啶产生[6,6]-融合的嘧啶二吡啶体系，这是由于在吡啶环的C-3位置发生了最初的亲核取代，随后分子内环化到了氰基侧基上。通过这种脱核方法制备的系统进一步证明了全氟化杂环底物在合成具有多种功能并在药物发现领域具有潜在应用的杂环支架上的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.016
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 盐酸乙脒 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到N-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  全氟化吡啶衍生物的咪唑并吡啶和嘧啶二吡啶体系

  摘要：

  通过分子内亲核芳族取代过程与苯甲idine胺进行五氟吡啶退火，可分两步以高收率得到咪唑并吡啶体系，而烷基am通过竞争性消除反应得到4-氨基四氟吡啶。4-苯基磺酰基四氟吡啶与am反应生成相应的咪唑并[4,5- b]吡啶体系。相反，4-氰基四氟吡啶产生[6,6]-融合的嘧啶二吡啶体系，这是由于在吡啶环的C-3位置发生了最初的亲核取代，随后分子内环化到了氰基侧基上。通过这种脱核方法制备的系统进一步证明了全氟化杂环底物在合成具有多种功能并在药物发现领域具有潜在应用的杂环支架上的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.016

文献信息

• Imidazopyridine and pyrimidinopyridine systems from perfluorinated pyridine derivatives
  作者：Matthew W. Cartwright、Graham Sandford、Jamaal Bousbaa、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、John A. Christopher、David D. Miller

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.016

  日期：2007.7

  gave a [6,6]-fused pyrimidinopyridine system arising from initial nucleophilic substitution at the C-3 position of the pyridine ring followed by intramolecular cyclization onto the pendant cyano group. The systems prepared by this annelation methodology further demonstrate the utility of perfluorinated heterocyclic substrates for the synthesis of heterocyclic scaffolds that possess multiple functionality

  通过分子内亲核芳族取代过程与苯甲idine胺进行五氟吡啶退火，可分两步以高收率得到咪唑并吡啶体系，而烷基am通过竞争性消除反应得到4-氨基四氟吡啶。4-苯基磺酰基四氟吡啶与am反应生成相应的咪唑并[4,5- b]吡啶体系。相反，4-氰基四氟吡啶产生[6,6]-融合的嘧啶二吡啶体系，这是由于在吡啶环的C-3位置发生了最初的亲核取代，随后分子内环化到了氰基侧基上。通过这种脱核方法制备的系统进一步证明了全氟化杂环底物在合成具有多种功能并在药物发现领域具有潜在应用的杂环支架上的实用性。

表征谱图