2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenyl-N,N-diisopropylcyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenyl-N,N-diisopropylcyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₂₂H₃₇NOSi
• 分子量: 359.627
• InChiKey: ACWLTUYVDGAAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropylcinnamamide 、 叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenyl-N,N-diisopropylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2促进α，β-不饱和酰胺的立体选择性和立体选择性烷基和甲硅烷基环丙烷化

  摘要：

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1021/jo800103t

文献信息

• CrCl₂-Promoted Stereospecific and Stereoselective Alkyl- and Silylcyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo800103t

  日期：2008.5.1

  An efficient chromium-promoted alkyl- or silylcyclopropanation of α,β-unsaturated amides is described. These reactions can be carried out on (E)- or (Z)-α,β-enamides in which the C−C double bond is di-, or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new stereogenic center is generated with high or total stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。