2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropionic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• 分子量: 260.265
• InChiKey: ACXSVEVBLMHNCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(2-氟-1-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Fluoro-β-lactones and Their Thermal Conversion to 1-Fluoroalkenes

  摘要：

  α-氟-β-内酯首次通过使用TsCl/DMAP偶联试剂从α-氟-β-羟基酸合成并分离出来。本文介绍了α-氟-β-内酯的合成和光谱特性。初步结果表明，这些新的β-内酯的热解产生1-氟烯烃。

  DOI：

  10.1135/cccc20021325
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  溴氟乙酸乙酯催化的Reformatsky反应用于合成α-氟-β-羟基酸。

  摘要：

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。

  DOI：

  10.1021/jo015778x

文献信息

• Synthesis of α-Fluoro-β-lactones and Their Thermal Conversion to 1-Fluoroalkenes
  作者：Rogelio Ocampo、William R. Dolbier、Fabio Zuluaga

  DOI：10.1135/cccc20021325

  日期：——

  α-Fluoro-β-lactones have been synthesized and isolated for the first time from α-fluoro-β-hydroxy acids by using the couple TsCl/DMAP as lactonization agent. A detailed description of the synthesis and spectroscopic properties of α-fluoro-β-lactones is presented. Preliminary results indicate that thermolysis of these new β-lactones produces 1-fluoroalkenes.

  α-氟-β-内酯首次通过使用TsCl/DMAP偶联试剂从α-氟-β-羟基酸合成并分离出来。本文介绍了α-氟-β-内酯的合成和光谱特性。初步结果表明，这些新的β-内酯的热解产生1-氟烯烃。
• Catalyzed Reformatsky Reactions with Ethyl Bromofluoroacetate for the Synthesis of α-Fluoro-β-hydroxy Acids
  作者：R. Ocampo、W. R. Dolbier,、K. A. Abboud、F. Zuluaga

  DOI：10.1021/jo015778x

  日期：2002.1.1

  The presence of catalytic amounts of CeCl(3) improves yields and simplifies procedure in the Reformatsky reactions of ethyl bromofluoroacetate with aldehydes and ketones to generate diastereomeric mixtures of alpha-fluoro-beta-hydroxy esters, some of which can be separated by crystallization or column flash chromatography. Diastereomerically pure alpha-fluoro-beta-hydroxy acids are obtained by mild

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。