ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate | 427-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；2-Fluor-3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；2-Fluor-3-hydroxy-3.3-diphenyl-propionsaeure-ethylester
• CAS: 427-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₇FO₃
• 分子量: 288.319
• InChiKey: NPNUVJVIPDEAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  117-118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  溴氟乙酸乙酯催化的Reformatsky反应用于合成α-氟-β-羟基酸。

  摘要：

  催化量的CeCl（3）的存在提高了产率，并简化了溴氟乙酸乙酯与醛和酮的Reformatsky反应中生成α-氟-β-羟基酯的非对映体混合物的步骤，其中一些可通过结晶或色谱分离快速色谱。非对映体纯的α-氟-β-羟基酸是通过轻度碱解所分解的α-氟-β-羟基酯而获得的。还提供了新的α-氟-β-羟基酯和α-氟-β-羟基酸的详细NMR数据。

  DOI：

  10.1021/jo015778x
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor™（F-TEDA-BF 4）通过叔炔丙醇的亲电氟化 反应，无催化剂地合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔诺醇†

  摘要：

  提出了一种在F-TEDA-BF 4亲电氟化条件下由叔炔丙醇合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔醇的简便方法。该产品在同一分子中具有药学上重要的α-氟代酮，gem-二芳基和氟代醇部分。有趣的是，这种无催化剂的方案导致单氟化。

  DOI：

  10.1039/c7ob00140a

文献信息

• Preparation of alpha-fluoroenolates and their use in the directed aldol reaction
  作者：John T. Welch、K. Seper、S. Eswarakrishnan、J. Samartino

  DOI：10.1021/jo00198a027

  日期：1984.11
• The Reformatsky Reaction with Ethyl Bromofluoroacetate¹
  作者：E. T. McBee、O. R. Pierce、D. L. Christman

  DOI：10.1021/ja01611a053

  日期：1955.3
• Martynov,V.F.; Titov,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 716 - 718
  作者：Martynov,V.F.、Titov,M.I.

  DOI：——

  日期：——
• WELCH, J. T.;SEPER, K.;ESWARAKRISHNAN, SEETHA;SAMARTINO, J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4720-4721
  作者：WELCH, J. T.、SEPER, K.、ESWARAKRISHNAN, SEETHA、SAMARTINO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst free synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols via electrophilic fluorination of tertiary propargyl alcohols using Selectfluor™ (F-TEDA-BF₄)
  作者：Naganaboina Naveen、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c7ob00140a

  日期：——

  A facile method for the synthesis of α-fluoro-β-hydroxy ketones/α-fluoro-ynols from tertiary propargyl alcohols under electrophilic fluorination conditions using F-TEDA-BF4 has been presented. The products bear pharmaceutically important α-fluoro ketone, gem-diaryl and fluorohydrin moieties in the same molecule. Interestingly, this catalyst free protocol results in monofluorination.

  提出了一种在F-TEDA-BF 4亲电氟化条件下由叔炔丙醇合成α-氟-β-羟基酮/α-氟-炔醇的简便方法。该产品在同一分子中具有药学上重要的α-氟代酮，gem-二芳基和氟代醇部分。有趣的是，这种无催化剂的方案导致单氟化。