2-[2-hydroxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)amino]propoxy-benzaldehyde O-(3,4-methylenedioxy-benzyl)-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[2-hydroxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)amino]propoxy-benzaldehyde O-(3,4-methylenedioxy-benzyl)-oxime
• 英文别名: 1-[2-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethoxyiminomethyl]phenoxy]-3-[(4-methylpiperazin-1-yl)amino]propan-2-ol
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅
• 分子量: 442.515
• InChiKey: ACZQRMQMMGXJEP-DHRITJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)hydroxylamine 在 氢氧化钾 、 lithium perchlorate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[2-hydroxy-3-(4-methyl-piperazin-1-yl)amino]propoxy-benzaldehyde O-(3,4-methylenedioxy-benzyl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  2-[2-羟基-3-(吡啶-3-基-甲基)氨基]-, 2-[2-羟基-3-(2-吡啶)的合成和5-HT2A、5-HT1A和α1-结合亲和力- 2-基-乙基)氨基]-和2-[2-羟基-3-(4-N-甲基-哌嗪-1-基)-氨基]丙氧基苯甲醛-O-(取代的)苄基肟

  摘要：

  合成了一些肟醚取代的芳氧基丙醇胺 3-5，在结构上与沙格雷酯 1 的活性代谢物 2 相关，并测试了它们对 5-HT2A 和 5-HT1A 5-羟色胺能受体以及 α1-肾上腺素受体的亲和力。结果表明，这些化合物至少部分具有模型化合物 1 和 2 与 5-HT2A-受体相互作用的能力；它们对 5-HT2A 受体与 α1-肾上腺素受体具有相同的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600123

文献信息

• Synthesis and 5-HT2A, 5-HT1Aand α1-Binding Affinities of 2-[2-Hydroxy-3-(pyridin-3-yl-methyl)amino]-, 2-[2-Hydroxy-3-(2-pyridin-2-yl-ethyl)amino]- and 2-[2-Hydroxy-3-(4-N-methyl-piperazin-1-yl)-amino]propoxybenzaldehyde-O-(substituted) Benzyl Oximes
  作者：Elisabetta Orlandini、Simona Rapposelli、Susanna Nencetti、Gino Giannaccini、Laura Betti、Aldo Balsamo

  DOI：10.1002/ardp.200600123

  日期：2007.3

  Some oxime ether‐substituted aryloxypropanolamines 3‐5, structurally related to the active metabolite 2 of sarpogrelate 1, were synthesized and tested for their affinities at 5‐HT2A and 5‐HT1A serotoninergic receptors as well as at the α1‐adrenoceptor. The results show that the compounds possess, at least partially, the ability of the model compounds 1 and 2 to interact with the 5‐HT2A‐receptors; they

  合成了一些肟醚取代的芳氧基丙醇胺 3-5，在结构上与沙格雷酯 1 的活性代谢物 2 相关，并测试了它们对 5-HT2A 和 5-HT1A 5-羟色胺能受体以及 α1-肾上腺素受体的亲和力。结果表明，这些化合物至少部分具有模型化合物 1 和 2 与 5-HT2A-受体相互作用的能力；它们对 5-HT2A 受体与 α1-肾上腺素受体具有相同的选择性。