3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
• 英文别名: N,N-dibutyl-1-[3-(dibutylcarbamoyl)-9-methyl-2-oxopyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-ylidene]-9-methyl-2-oxidopyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₄₂H₅₂N₆O₄
• 分子量: 704.913
• InChiKey: ACZRBLLNSPLDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide 在 CHIRALPAK ID column 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide 、 3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性双-N-O仲酰胺催化醛与烯丙基三氯硅烷的加成反应

  摘要：

  制备了从1-色氨酸衍生的新的轴向N-氧化物酰胺，并将其用作有机催化剂用于芳族醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。当使用1mol％的催化剂时，相应的加成加合物均聚物手性醇获得高对映体选择性（至多96％ee）。出乎意料的结果是，当使用（R）-手性酰胺时，加成产物的绝对构型为R，相反，当将（R）-手性甲酯用于烯丙基化时，其加成产物的绝对构型为（S）。结果表明酰胺的N原子参与了过渡态过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.088
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-dicarboxamide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-bis(dibutylcarbamoyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole 2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性双羧酸N，N'-二氧化物衍生物作为催化剂用三氯硅烷对酮亚胺的对映选择性还原

  摘要：

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.100

文献信息

• Addition of aldehydes with allyltrichlorosilane catalyzed by chiral bis-N–O secondary amides
  作者：Yu Deng、Wei Pan、Yu-Ning Pei、Jin-Liang Li、Bing Bai、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.088

  日期：2013.12

  l-tryptophan were prepared and used as organocatalysts in enantioselective allylation of aromatic aldehydes with allyltrichlorosilanes. The corresponding addition adducts homoallylic chiral alcohols obtained high enantioselectivities (up to 96% ee) when 1 mol % of catalyst was used. The unexpected result is the addition product's absolute configuration is R when (R)-chiral amides was used, in contrast, it was

  制备了从1-色氨酸衍生的新的轴向N-氧化物酰胺，并将其用作有机催化剂用于芳族醛与烯丙基三氯硅烷的对映选择性烯丙基化。当使用1mol％的催化剂时，相应的加成加合物均聚物手性醇获得高对映体选择性（至多96％ee）。出乎意料的结果是，当使用（R）-手性酰胺时，加成产物的绝对构型为R，相反，当将（R）-手性甲酯用于烯丙基化时，其加成产物的绝对构型为（S）。结果表明酰胺的N原子参与了过渡态过程。
• New chiral biscarboline N,N′-dioxide derivatives as catalyst in enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane
  作者：Yu-Ning Pei、Yu Deng、Jing-Liang Li、Li Liu、Hua-Jie Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.100

  日期：2014.4

  New axial N,N′-dioxide secondary amide derived from l-tryptophan was synthesized and firstly employed in catalytic enantioselective reduction of ketoimines with trichlorosilane. It was found that 4f was an effective catalyst with excellent reactivity and good enantioselectivity. Possible mechanism for the catalytic procedure was tentatively proposed.

  合成了一种由1-色氨酸衍生的新型轴向N，N'-二氧化物仲酰胺，并首次用于三氯硅烷催化酮亚胺的对映选择性还原。发现4f是具有优异的反应性和良好的对映选择性的有效催化剂。初步提出了催化过程的可能机理。