1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylate；ethyl 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆F₄O₃
• 分子量: 320.284
• InChiKey: ADAJKHBBLPVHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以11.2 g (85%)的产率得到1-(4-乙氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal esters

  摘要：

  通式为I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、四氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基或硝基基团；而R.sup.2是氢或甲基基团，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲二氧基基团；R.sup.3是氢或较低的烷基基团，或以下列基团之一：(a)3-苯氧基苄基(b)2-苯甲基-4-呋喃甲基(c).alpha.-氰基-3-苯氧基苄基(d)3,4-亚甲二氧基苄基(e).alpha.-乙炔基-3-苯氧基苄基(f).alpha.-氰基-3-(4'-氯苯氧基)-苄基，而Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3、Y.sup.4、Y.sup.5和Y.sup.6是相同或不同的基团，每个基团都是氢或氟、溴或氯基团，但当R.sup.1为氢、氟、氯、溴或甲基，而R.sup.2为氢时，则Y.sup.1到Y.sup.6中的一个不是氢。其中R.sup.3为(a)到(f)基团之一的化合物是杀虫剂。

  公开号：

  US04235926A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-ethoxyphenyl)propenoic acid ethyl ester 、 四氟乙烯 在 2-蒎烯聚合物 residue 、 二氯甲烷 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以to give the ester as a colourless oil 14.5 g (75%)的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal esters

  摘要：

  通式为I的化合物，其中R1为氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、四氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基或硝基基团，R2为氢或甲基基团，或R1和R2一起形成一个亚甲二氧基基团；R3为氢或低碳基团，或下列基团之一（a）至（f）：（a）3-苯氧基苯甲基（b）2-苄基-4-呋喃甲基（c）α-氰基-3-苯氧基苯甲基（d）3,4-亚甲二氧基苯甲基（e）α-乙炔基-3-苯氧基苯甲基（f）α-氰基-3-(4'-氯苯氧基)-苯甲基；而Y1、Y2、Y3、Y4、Y5和Y6是相同或不同的基团，每个基团都是氢或氟、溴或氯基团，但当R1为氢、氟、氯、溴或甲基，而R2为氢时，则Y1至Y6中的一个不是氢。其中R3为(a)至(f)基团的化合物是杀虫剂。

  公开号：

  US04235926A1

文献信息

• Insecticidal ester enantiomers
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04391820A1

  公开（公告）日：1983-07-05

  The (-) (-) diastereoisomers of the .alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl and .alpha.-ethynyl-3-phenoxybenzyl esters of 1-(4-ethoxyphenyl)-, 1-(4-chlorophenyl)-, and 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid.

  1-(4-乙氧基苯基)-、1-(4-氯苯基)-和1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷羧酸的.alpha.-氰基-3-苯氧基苄基和.alpha.-乙炔基-3-苯氧基苄基的(-)-(-)对映异构体。
• Process for the resolution of racemates and lactone esters used in said process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0060445A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Racemic carboxylic acids are resolved into their enantiomers using optically active enantiomers of four lactones as resolving agents. The four lactones are 2,3-isopropylidene-ribonic acid-1,4-lactone; 1,2-isopropylidene-. glucofuranurono-3,6-lactone; 2-hydroxy-3,3-dimethyi-1,4- butyrolactone and 3,4-isopropylidene-arabino-1,5-lactone. Novel diastereoisomeric esters of the acids with the lactones are disclosed.

  使用四种内酯的光学活性对映体作为分解剂，将外消旋羧酸分解成其对映体。这四种内酯分别是 2,3-异亚丙基-核糖酸-1,4-内酯、1,2-异亚丙基-葡萄糖呋喃醛酸-3,6-内酯、2-羟基-3,3-二甲基-1,4-丁内酯和 3,4-异亚丙基-阿拉伯-1,5-内酯。此外，还公开了酸与内酯的新型非对映异构酯。
• HOLAN, G.;WALSER, R. A.
  作者：HOLAN, G.、WALSER, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• HOLAN, G.;OKEEFE, D. F.
  作者：HOLAN, G.、OKEEFE, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalkyl carboxylic esters, insecticidal compositions containing them, and methods for their preparation
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0002620B1

  公开（公告）日：1981-11-25