5-(2-ethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-ethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-(2-ethoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-trione；5-[(2-Ethoxyphenyl)methylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD01032513
• 分子量: 288.303
• InChiKey: ADEHIEQGKBSQOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-[(2-Ethoxyphenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine

  摘要：

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.

  DOI：

  10.1007/bf02236429
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 2-乙氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(2-ethoxybenzylidene)-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  取代的5-芳基-嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,4-二酮的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  通过等摩尔比的5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸衍生物3a-d与亚甲基等摩尔比的热分解反应，以中等收率合成了一系列嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,4-二酮衍生物5a-k。苯胺衍生物4a-d在150-180°C加热1-2小时。选择了八种合成的化合物用于使用完整的NCI 60细胞板进行的一次体外一剂抗癌试验。仅化合物5b在所用剂量（10μM）下对四种与白血病SR（GI％：51），非小细胞肺癌HOP-92（GI％：63）相对应的受试细胞系表现出中等GI％ UACC-62（GI％：53）和肾癌UO-31（GI％：69）。另一方面，针对三个革兰氏+ ve和两个革兰氏-ve细菌菌株对整个合成化合物进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，化合物5d，5e，5f，5h和5k具有广谱抗菌功效，对所有测试的革兰氏+ ve细菌和两种革兰氏ve细菌均具有中等活性。同样，化合物5a显示出有趣的结果，其仅对粪链球菌具有活性，

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.654113

文献信息

• Synthesis and DPPH Radical Scavenging Activity of 5-Arylidene-N,Ndimethylbarbiturates
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Abdul Hameed、Sajjad Ali、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157340611795564231

  日期：2011.5.1

  Twenty-four derivatives of N,N-dimethylbarbituric acid 1-24 were screened for their DPPH radical scavenging activity. These compounds showed an excellent antioxidant activity. A structure-activity relationship has been discussed, while all the synthetic compounds were characterized by spectroscopic techniques and elemental analysis.

  对24种N,N-二甲基巴比妥酸衍生物1-24进行了DPPH自由基清除活性筛选。这些化合物显示出优异的抗氧化活性。讨论了结构-活性关系，同时所有合成化合物均通过光谱技术和元素分析进行了表征。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Karim, Aneela, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 495 - 498
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Karim, Aneela、Taha, Muhammad、Ambreen, Nida、Gojayev, Anar、Perveen, Shahnaz、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、A. S. Gorovoi

  DOI：10.1007/bf02236429

  日期：2000.3

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.
• Synthesis, antimicrobial activity and molecular modeling study of substituted 5-aryl-pyrimido[5,4-c]quinoline-2,4-diones
  作者：Mohamed A. Ismail、Shar Al-Shihry、Reem K. Arafa、Usama El-Ayaan

  DOI：10.3109/14756366.2011.654113

  日期：2013.6.1

  synthesized compounds was performed against three Gram +ve and two Gram -ve bacterial strains. Results of the antimicrobial screening showed that compounds 5d, 5e, 5f, 5h and 5k have broad-spectrum antibacterial efficacy being moderately active against all the tested Gram +ve and two Gram -ve bacteria. Also, compound 5a showed interesting results being only active against Streptococcus faecalis and both

  通过等摩尔比的5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸衍生物3a-d与亚甲基等摩尔比的热分解反应，以中等收率合成了一系列嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,4-二酮衍生物5a-k。苯胺衍生物4a-d在150-180°C加热1-2小时。选择了八种合成的化合物用于使用完整的NCI 60细胞板进行的一次体外一剂抗癌试验。仅化合物5b在所用剂量（10μM）下对四种与白血病SR（GI％：51），非小细胞肺癌HOP-92（GI％：63）相对应的受试细胞系表现出中等GI％ UACC-62（GI％：53）和肾癌UO-31（GI％：69）。另一方面，针对三个革兰氏+ ve和两个革兰氏-ve细菌菌株对整个合成化合物进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，化合物5d，5e，5f，5h和5k具有广谱抗菌功效，对所有测试的革兰氏+ ve细菌和两种革兰氏ve细菌均具有中等活性。同样，化合物5a显示出有趣的结果，其仅对粪链球菌具有活性，