2,4-octadecadienoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,4-octadecadienoyl chloride
• 英文别名: Octadeca-2,4-dienoyl chloride
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO
• 分子量: 298.897
• InChiKey: ADEHMEKNRWYDBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-octadecadienoyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-O-(2,4-octadecadienoyl)-2-O-octadecyl-rac-glycero-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  Diene-Containing Lipids as Probes for Phase-Transition Behavior of Lipids in Liposomes

  摘要：

  1,2-bis(2,4-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphorylcholine (DODPC)在水相介质中以脂质体形式分散，其吸收最大值(λmax)从256.8 nm蓝移到241.8 nm，当这些脂质体从液晶态冷却到胶态时。蓝移被解释为由于在胶态下二烯基之间的相互作用增强。该含二烯基的脂质被认为是优秀的膜探针，因为它是一种典型的磷脂，并且可以与多种脂质混溶。此外，已知二烯酰基通过适当的化学修饰固定在双层膜的特定位置。各种含2,4-十八烯酸的磷酰胆碱作为DODPC的类似物的相变行为也进行了研究。尽管它们在胶态到液晶态相变温度时具有相似的光谱位移，但它们的相变温度和λmax位移的幅度被证明与双层膜中二烯基的不同排列直接相关。因此，DODPC与1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱或胆固醇混合，这些混合脂质体的相行为也得到了研究。混合脂质体的相变通过其λmax的位移被高灵敏度地检测到。结果与通过其他测量方法（如DSC、NMR等）获得的结果相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.102