(E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenyl-3-pentene-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenyl-3-pentene-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-5-phenylpent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: ADKIGQBUVFMRIT-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenyl-3-pentene-1-one 在 盐酸 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 67.33h， 生成 Boc-γ-L-二高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种手性γ-氨基酸的合成方法及采用该方法 合成的手性γ-氨基酸

  摘要：

  本发明涉及一种手性γ‑氨基酸的合成方法及采用该方法合成的手性γ‑氨基酸，是以酰胺、偶氮二酸酯为原料，在催化剂作用下，通过胺化反应合成中间化合物I，其与盐酸甲醇溶液反应，随后在Ni/H2体系下还原，再与Boc2O反应生成中间化合物II，于碱性条件下脱除酯基保护基团，即合成得到手性γ‑氨基酸。与现有技术相比，本发明方法工艺简便，通过廉价金属手性钴络合物催化不饱和酰胺的γ‑胺化反应合成中间化合物I，可以直接高效地合成γ位有取代基的手性γ‑氨基酸，为廉价金属不对称催化合成手性γ‑氨基酸提供了一种新方法。

  公开号：

  CN111635335B

文献信息

• Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Miguel A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2005-865319

  日期：——

  We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

  我们开发了一种高效的自由基方法，可在一次合成操作中合成对映体丰富的 6 元和 7 元内酯。