1-iodo-2-methylpropenyl p-tolyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-iodo-2-methylpropenyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: 1-(1-Iodo-2-methylprop-1-enyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃IS
• 分子量: 304.195
• InChiKey: ADKIRADKYMBYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium p-toluenethiolate 、 1-chloro-2-methyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-propene 以72%的产率得到1-iodo-2-methylpropenyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基镁类化合物与乙炔锂和硫醇锂的反应：共轭烯炔和乙烯基硫化物的新型合成

  摘要：

  亚烷基镁的类胡萝卜素是在1-78℃于THF或甲苯中，由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与i -PrMgCl经由亚砜-镁交换反应生成的。产生的亚烷基镁类胡萝卜素与乙炔化锂或硫醇锂反应，分别以中等至良好的产率得到共轭烯炔或乙烯基硫化物。发现该反应的中间体是链烯基阴离子，它可以被一些亲电试剂捕获，得到四取代的共轭烯炔和乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.084

文献信息

• Reaction of magnesium alkylidene carbenoids with lithium acetylides and lithium thiolates: a novel synthesis of conjugated enynes and vinyl sulfides
  作者：Masanori Watanabe、Masatomo Nakamura、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.084

  日期：2005.5

  carbenoids were generated from 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides with i-PrMgCl at −78 °C in THF or toluene via the sulfoxide–magnesium exchange reaction. Reaction of the generated magnesium alkylidene carbenoids with lithium acetylides or lithium thiolates gave conjugated enynes or vinyl sulfides, respectively, in moderate to good yields. The intermediate of this reaction was found to be the alkenyl anion and

  亚烷基镁的类胡萝卜素是在1-78℃于THF或甲苯中，由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与i -PrMgCl经由亚砜-镁交换反应生成的。产生的亚烷基镁类胡萝卜素与乙炔化锂或硫醇锂反应，分别以中等至良好的产率得到共轭烯炔或乙烯基硫化物。发现该反应的中间体是链烯基阴离子，它可以被一些亲电试剂捕获，得到四取代的共轭烯炔和乙烯基硫化物。