4,5-dihydro-4-methylidene-2-phenylfuran-3,3(2H)-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4-methylidene-2-phenylfuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Methylidene-2-phenyloxolane-3,3-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ADLKXSHCBAFQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 2-丙炔-1-醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4,5-dihydro-4-methylidene-2-phenylfuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜交换钨磷酸：一种高效且可重复使用的杂多酸，用于合成2,3,4,5-四氢-4-亚甲基呋喃衍生物

  摘要：

  发现铜交换的钨磷酸（Cu-TPA）可以有效地催化炔丙醇（prop-2-yn-1-ol）与（芳基亚甲基）丙二腈的偶合反应，从而提供相应的2,3,4,5-四氢- 4-亚甲基呋喃衍生物，收率高，选择性高。催化剂可以循环使用，并在三到四个后续运行中重复使用，而活性降低最小。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400269

文献信息

• Sequential Michael Addition-Carbocyclization Reactions: A Palladium-Mediated Approach to Highly Functionalized 3-Methylenetetrahydrofurans
  作者：Xavier Marat、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1055/s-1997-5755

  日期：1997.7

  A one-pot procedure for the preparation of highly functionalized 3-methylenetetrahydrofurans is described. The methodology is based on an oxygen nucleophile initiated Michael addition of propargyl alcohols to alkylidene or arylidenemalonates followed in situ by a palladium-mediated exo-dig cyclization.

  描述了一种制备高功能化 3-亚甲基四氢呋喃的单锅反应程序。该方法基于氧亲核试剂引发的丙炔醇与烷基亚烯或芳基亚烯马来酸酯的迈克尔加成，随后通过钯催化的外环内酯化反应原位进行。
• Copper-Exchanged Tungstophosphoric Acid: An Efficient and Reusable Heteropoly Acid for the Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-4-methylidenefuran Derivatives
  作者：Seema Aravind、Narayana Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201400269

  日期：2015.4

  Copper‐exchanged tungstophosphoric acid (Cu‐TPA) is found to catalyze efficiently the coupling of propargyl alcohol (prop‐2‐yn‐1‐ol) with (arylmethylidene)malononitriles to afford the corresponding 2,3,4,5‐tetrahydro‐4‐methylidenefuran derivatives in good yields and with high selectivity. The catalyst is recycled and reused for three‐to‐four subsequent runs with a minimal decrease of activity.

  发现铜交换的钨磷酸（Cu-TPA）可以有效地催化炔丙醇（prop-2-yn-1-ol）与（芳基亚甲基）丙二腈的偶合反应，从而提供相应的2,3,4,5-四氢- 4-亚甲基呋喃衍生物，收率高，选择性高。催化剂可以循环使用，并在三到四个后续运行中重复使用，而活性降低最小。