(5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetic Acid
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: ADLWIJVQZQEZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮 、 (5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-[2-[5-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetyl]piperidin-4-yl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potent oxadiazole CGRP receptor antagonists for the potential treatment of migraine

  摘要：

  A pharmacophore model was built, based on known CGRP receptor antagonists, and this was used to aid the identification of novel leads. Analogues were designed, modelled and synthesised which incorporated alternative `LHS' fragments linked via either an amide or urea to a privileged `RHS' fragment commonly found in CGRP receptor antagonists. As a result a novel series of oxadiazole CGRP receptor antagonists has been identified and the subsequent optimisation to enhance both potency and bioavailability is presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(5-(2-chlorophenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1,3,4-恶二唑基-2-乙酸的合成

  摘要：

  (1//-四唑-5-基)乙酸乙酯在吡啶中用芳酰氯和杂芳酰氯酰化。中间体酰基四唑分别以良好的产率热降解为(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯和(5-杂芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯。相应的乙酸通过酯在无水乙醇中的氢氧化钾介导的水解获得。简介 杂芳基乙酸通常具有抗炎和镇痛活性 1,2，并用于合成具有抗微生物活性的新型 β-内酰胺抗生素。芳基二唑基乙酸及其衍生物也不例外，它们的生物活性是众所周知的。' 先前描述的芳基恶二唑基乙酸的多步合成基于 1 的环化，2-二酰基肼 6-8 或取代的苯甲酰肼 9-11 是低效的。本文描述了乙基芳基恶二唑基乙酸乙酯 3 的简单合成。该方法基于 (1//-四唑-5-基) 乙酸乙酯 (1) 与芳酰氯 2 的酰化，然后将酰化的四唑热降解为 1,3,4-恶二唑 3。 3 的水解提供酸4. 5-芳基-1//-四唑的酰化和随后的导致2,5-二芳基[1

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.411

文献信息

• SYNTHESIS OF 5-ARYL-1,3,4-OXADIAZOLYL-2-ACETIC ACIDS
  作者：Lubomir Janda

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.411

  日期：2001.1

  anhydrous ethanol. Introduction Heteroaryl acetic acids often posses anti-inflammatory and analgesic activities 1,2 and are used in the synthesis of new beta-lactam antibiotics with anti-microbial activity.' Aryloxadiazolyl acetic acids and their derivatives are no exception and their biological activities are well known. ' The previously described multistep syntheses of aryloxadiazolylacetic acids are based

  (1//-四唑-5-基)乙酸乙酯在吡啶中用芳酰氯和杂芳酰氯酰化。中间体酰基四唑分别以良好的产率热降解为(5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯和(5-杂芳基-1,3,4-恶二唑-2-基)乙酸乙酯。相应的乙酸通过酯在无水乙醇中的氢氧化钾介导的水解获得。简介 杂芳基乙酸通常具有抗炎和镇痛活性 1,2，并用于合成具有抗微生物活性的新型 β-内酰胺抗生素。芳基二唑基乙酸及其衍生物也不例外，它们的生物活性是众所周知的。' 先前描述的芳基恶二唑基乙酸的多步合成基于 1 的环化，2-二酰基肼 6-8 或取代的苯甲酰肼 9-11 是低效的。本文描述了乙基芳基恶二唑基乙酸乙酯 3 的简单合成。该方法基于 (1//-四唑-5-基) 乙酸乙酯 (1) 与芳酰氯 2 的酰化，然后将酰化的四唑热降解为 1,3,4-恶二唑 3。 3 的水解提供酸4. 5-芳基-1//-四唑的酰化和随后的导致2,5-二芳基[1
• Potent oxadiazole CGRP receptor antagonists for the potential treatment of migraine
  作者：Paula L. Nichols、Jonathan Brand、Michael Briggs、Mathilde D’Angeli、Jennifer Farge、Stephen L. Garland、Paul Goldsmith、Rio Hutchings、Ian Kilford、Ho Y. Li、David MacPherson、Fiona Nimmo、Francis Dominic Sanderson、Sanjeet Sehmi、Nicola Shuker、John Skidmore、Michael Stott、Jennifer Sweeting、Hasmi Tajuddin、Andrew K. Takle、Giancarlo Trani、Ian D. Wall、Robert Ward、David M. Wilson、David Witty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.012

  日期：2010.2

  A pharmacophore model was built, based on known CGRP receptor antagonists, and this was used to aid the identification of novel leads. Analogues were designed, modelled and synthesised which incorporated alternative `LHS' fragments linked via either an amide or urea to a privileged `RHS' fragment commonly found in CGRP receptor antagonists. As a result a novel series of oxadiazole CGRP receptor antagonists has been identified and the subsequent optimisation to enhance both potency and bioavailability is presented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.