5-aminoanthracene-2,3-dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-aminoanthracene-2,3-dimethanol
• 英文别名: [5-Amino-3-(hydroxymethyl)anthracen-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ADPFRUNJTKXNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-5-nitroanthraquinone 在 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 5-aminoanthracene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氨基蒽-2,3-二甲醇的区域选择性合成

  摘要：

  我们报道了从商业上可获得的2,3-二甲基蒽醌开始的6-氨基-2,3-蒽二甲醇（2）的区域选择性合成。通过形成相应的乙醇蒽蒽（“ barrelane”）加合物，对分子进行“保护”，从而使蒽核反应性更高的9位和10位免受亲电攻击。还报道了由容易获得的蒽醌-2，3-二羧酸合成相应的5-氨基异构体（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10300-3

文献信息

• Regioselective syntheses of 5- and 6-aminoanthracene-2,3-dimethanol
  作者：Shusen Sun、John Desper

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10300-3

  日期：1998.1

  We report the regioselective synthesis of 6-amino-2,3-anthracenedimethanol (2) beginning from commercially available 2,3-dimethylanthraquinone. The more reactive 9- and 10- positions of the anthracene core are masked from electrophilic attack by “protection” of the molecule through formation of its corresponding ethano anthracene (“barrelane”) adduct. Also reported is the synthesis of the corresponding

  我们报道了从商业上可获得的2,3-二甲基蒽醌开始的6-氨基-2,3-蒽二甲醇（2）的区域选择性合成。通过形成相应的乙醇蒽蒽（“ barrelane”）加合物，对分子进行“保护”，从而使蒽核反应性更高的9位和10位免受亲电攻击。还报道了由容易获得的蒽醌-2，3-二羧酸合成相应的5-氨基异构体（1）。