ethyl 2-(bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:3',4'-c]quinoxalin-3-ylsulfanyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:3',4'-c]quinoxalin-3-ylsulfanyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4,5,8,9,11-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaen-3-ylsulfanyl)acetate；ethyl 2-(2,4,5,8,9,11-hexazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaen-3-ylsulfanyl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₂S
• 分子量: 328.354
• InChiKey: ADPPOKGGKLIAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ethyl 2-(bis[1,2,4]triazolo[4,3-a:3',4'-c]quinoxalin-3-ylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物作为潜在的DNA嵌入剂和拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成，分子建模和抗增殖评估

  摘要：

  [1,2,4]三唑[4,3- a ]喹喔啉和双（[1,2,4]三唑] [4,3- a：3'，4'- c ]喹喔啉衍生物的新系列设计，合成和生物学评估了它们对三种肿瘤细胞系（HePG-2，Hep-2和Caco-2）的细胞毒活性。化合物16 é，21，25一个和25 b表现出对与IC所检查的细胞系的最高活动50个值范围从0.29至0.90μM相媲美的多柔比星（IC 50范围从0.51到0.73μM）。进一步评估了活性最高的成员的拓扑异构酶II（Topo II）抑制活性和DNA嵌入亲和力，作为其抗增殖活性的潜在机制。有趣的是，Topo II抑制和DNA结合测定的结果与细胞毒性数据一致，其中最有效的抗增殖衍生物表现出良好的Topo II抑制活性和DNA结合亲和力，与阿霉素相当。此外，活性最高的化合物25 a导致细胞周期停滞在G2 / M期，并诱导Caco-2细胞凋亡。此外，此外，针对DNA-Topo

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.004