三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 | 59218-87-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸
• 中文别名: 三(二甲氨基甲基)锍二氟三甲基氨酸硅酸盐
• 英文名称: tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride
• 英文别名: TASF；tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate；tris(dimethylamino)sulfur trimethylsilyl difluoride；tris(dimethylamino)sulfonium trimethyldifluorosilicate；tris(dimethylamino)sulphur trimethylsilyldifluoride；tris(dimethylamino)-sulphonium difluorotrimethylsilicate；Difluorotrimethylsilanuide; tris(dimethylamino)sulfanium；difluoro(trimethyl)silanuide;tris(dimethylamino)sulfanium
• CAS: 59218-87-0
• 化学式: C₃H₉F₂Si*C₆H₁₈N₃S
• 分子量: 275.482
• InChiKey: JMGVTLYEFSBAGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  R = Me, sol MeCN, pyridine, benzonitrile; partially sol THF. R = Et, sol THF, MeCN. Both react slowly with MeCN.
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R37,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 在 dipotassium sulfur diimide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些硫二亚胺阴离子的氮 NMR 和计算 (GIAO) 氮屏蔽常数

  摘要：

  [NSN]2− (1)、[RNSN]− (1)、[R = tBu (3)、SiMe3 (4)、tBu2P (5)] 类型的硫二亚胺阴离子用抗衡离子 [nBu4N] 制备+ 或 [(Me2N)3S]+（对于 1、3、4）和 K+（对于 5）并通过 14N NMR 在溶液中进行研究，并通过 15N NMR (4) 进行分配。将实验确定的 14N 化学位移 (δN) 与通过包含原子轨道 (GIAO) 技术计算的氮屏蔽常数进行比较，并获得了 σN(calc) 和 δN 之间的线性关系。这种相关性有助于支持阴离子 [RNSN]- 的 Z 构型，类似于等电子 N-亚磺胺。在此基础上，文献中报道的两个不确定分配的 14N 共振信号可归因于 [HNSN]− (2)，先前分配的 δN 值表明阴离子 [HNSNS]− (6) 采用 Z/E 构型.

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320811
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸
  参考文献：
  名称：

  Heilemann, Werner; Mews, Ruediger, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 461 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-氧代己酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (R)-((1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl) 5-hydroxy-2-((4R,5R,6R)-6-((E)-2-iodovinyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Subunits of the Macrolide Domain of the Immunosuppressive Agent Sanglifehrin A and Assembly of a Macrolactone Precursor. Application of Masamune anti-Aldol Condensation

  摘要：

  Asymmetric anti-aldol coupling of a norephedrine-derived ester with an a-chiral aldehyde was used to synthesize a carboxylic acid representing the C13-C19 segment of the macrocyclic domain present in the immunosuppressive agent sanglifehrin A. Felkin addition set configuration at the C14-C17 stereotetrad in this unit in which hydroxyl functions at C15 and C17 were masked as an internal ketal. The carboxyl group of this segment was coupled to the N-terminus of the tripeptide portion (C1-N12) of sanglifehrin A macrolactone to assemble the C1-C19 domain. Synthesis of the C20-C25 subunit of sanglifehrin A containing a (23S) alcohol was completed via asymmetric allylation of (E)-3-iodo-2-methylprop-2-enal followed by oxidative cleavage of the terminal vinyl appendage and a Takai olefination with pinacol dichloromethylboronate. Esterification of this alcohol with a C1-C19 carboxylic acid furnished an open C1-C25 macrolactone precursor, but this substance failed to undergo macrocyclization via intramolecular SuzukiMiyaura coupling.

  DOI：

  10.1021/jo5027595

文献信息

• The chemistry of tetrakis(trifluoromethyl)cyclopentadienone
  作者：Mark J. Burk、Joseph C. Calabrese、Fredric Davidson、Richard L. Harlow、D. Christopher Roe

  DOI：10.1021/ja00006a045

  日期：1991.3

  Reactivity of tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienone, which include nucleophilic addition, reaction with proton containing nucleophiles, cyclopropane formation, one-electron reduction leading to a stable radical anion salt and finally chemical reduction with silanes to yield siloxydienes which, upon deprotonation, afford new tetrakis (trifluoromethyl) cyclopentadienyl derivatives

  四（三氟甲基）环戊二烯酮的反应性，包括亲核加成、与含质子亲核试剂的反应、环丙烷的形成、单电子还原导致稳定的自由基阴离子盐，最后用硅烷化学还原生成甲硅烷二烯，在去质子化后，得到新的四甲(三氟甲基)环戊二烯基衍生物
• Stable perfluoroalkyl carbanion salts
  作者：Bruce E. Smart、William J. Middleton、William B. Farnham

  DOI：10.1021/ja00276a033

  日期：1986.8

  On decrit la synthese et les proprietes de carbanions perfluoroalkyles tertiaires de tris(dimethylamino) sulfonium

  关于三（二甲氨基）锍全氟烷基三重碳负离子的合成和所有权
• Fluoride Ion Capture from Water with a Cationic Borane
  作者：Ching-Wen Chiu、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/ja0658463

  日期：2006.11.1

  complexation is selective. Structural, spectroscopic, and computational studies carried out on 3-F show the existence of an unusual C-H...F-B hydrogen bond. Remarkably, [3]+ captures fluoride from water under biphasic conditions (H2O/CHCl3) to form 3-F. The high fluoride affinity of [3]+ can be correlated to the Coulombic forces which stabilize the B-F bond against heterolysis.

  二甲基-1,8-萘二基硼酸酯的 [Li(THF)4]+ 盐与 [Me2NCH2]I 反应得到硼烷 (1-(Mes2B)-8-(Me2NCH2)-C10H6)，可将其转化为阳离子硼烷 [3]+ ([1-(Mes2B)-8-(Me3NCH2)-C10H6]+) 通过用 MeOTf 甲基化。这种阳离子硼烷迅速与氟化物络合，得到相应的两性离子铵/氟硼酸盐 3-F (1-(Mes2FB)-8-(Me3NCH2)-C10H6)。阳离子 [3]+ 不能与氯化物、溴化物和碘化物反应，表明氟化物络合是选择性的。对 3-F 进行的结构、光谱和计算研究表明存在不寻常的 CH...FB 氢键。值得注意的是，[3]+ 在双相条件 (H2O/CHCl3) 下从水中捕获氟化物以形成 3-F。
• Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：US20040102636A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases and proteolytic enzyme mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗细胞因子介导的疾病和蛋白酶酶介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。
• Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP1449834A3

  公开（公告）日：2004-12-22

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating raf mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  这项发明涉及使用一组芳基脲类化合物治疗raf介导的疾病，以及用于该疗法的药物组合物。