alpha-(hexafluoroisopropoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: alpha-(hexafluoroisopropoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-(1,1,1,2,3,3-Hexafluoropropan-2-yloxy)acetic acid
• 化学式: C₅H₄F₆O₃
• 分子量: 226.075
• InChiKey: ADYFUILGJMAJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 溴乙酸乙酯 在 LiOH 作用下， 以 aqueous KOH 、 水 为溶剂， 以15.0g (66%)的产率得到alpha-(hexafluoroisopropoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for fluoromethylation of alcohols via halogenative decarboxylation

  摘要：

  通过卤代脱羧反应进行醇类的氟甲基化的方法。该方法包括以下步骤：将式为R1C(CX3)2OH的醇类与式为X2CH2CO2R2的α-卤代酯反应，形成α-烷氧基酯，其中R1从氢和烷基组中选择，R2从氢和烷基组中选择，X在每次出现时，从氢、溴、氟和氯的组中独立选择，X2从溴和氯的组中选择。所得的α-烷氧基酯被皂化形成α-烷氧基酸，然后与四乙酸铅和氯化剂在回流条件下加热，形成化合物R1C(CX3)2OCH2Cl的氯化物。该氯化物化合物再通过氟化剂转化为式为R1C(CX3)2OCH2F的氟化物化合物。

  公开号：

  US06271422B1

文献信息

• Method for fluoromethylation of alcohols via halogenative decarboxylation
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06271422B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  A method for fluoromethylation of an alcohol via halogenative decarboxylation. The method includes the step of reacting an alcohol of the formula R1C(CX3)2OH with an alpha-haloester of the formula X2CH2CO2R2 to form an alpha-alkoxy ester, wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups, wherein R2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups, wherein X, at each occurrence, is independently selected from the group consisting of hydrogen, bromine, fluorine, and chlorine, and wherein X2 is selected from the group consisting of bromine and chlorine. The resulting alpha-alkoxy ester is saponified to form an alpha-alkoxy acid which is heated at reflux with lead tetraacetate and a chlorinating agent to form a chloride compound of the formula R1C(CX3)2OCH2Cl. The chloride compound is converted to a fluoride compound of the formula R1C(CX3)2OCH2F with a fluorinating agent.

  通过卤代脱羧反应进行醇类的氟甲基化的方法。该方法包括以下步骤：将式为R1C(CX3)2OH的醇类与式为X2CH2CO2R2的α-卤代酯反应，形成α-烷氧基酯，其中R1从氢和烷基组中选择，R2从氢和烷基组中选择，X在每次出现时，从氢、溴、氟和氯的组中独立选择，X2从溴和氯的组中选择。所得的α-烷氧基酯被皂化形成α-烷氧基酸，然后与四乙酸铅和氯化剂在回流条件下加热，形成化合物R1C(CX3)2OCH2Cl的氯化物。该氯化物化合物再通过氟化剂转化为式为R1C(CX3)2OCH2F的氟化物化合物。