N-(4-cyanophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₈F₆N₂O
• 分子量: 358.243
• InChiKey: ADYRYAKBLFHPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 (PAd₂-DalPhos)NiCl(o-tol) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯酰胺和内酰胺与活化的（杂）芳基亲电试剂的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201605095

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Primary Amides and Lactams with Activated (Hetero)aryl Electrophiles
  作者：Christopher M. Lavoie、Preston M. MacQueen、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.201605095

  日期：2016.12.23

  The first nickel‐catalyzed N‐arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides is reported, enabled by use of the air‐stable pre‐catalyst (PAd‐DalPhos)Ni(o‐tolyl)Cl (C1). A range of structurally diverse primary amides and lactams were cross‐coupled successfully with activated (hetero)aryl chloride, bromide, triflate, tosylate, mesylate, and sulfamate electrophiles.

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。