(E)-N-((4-acetyl-5-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-ylidene)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-((4-acetyl-5-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-ylidene)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-(4-acetyl-5-methyl-2-phenylfuran-3-ylidene)-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 473.593
• InChiKey: AECPBOQJCFIGOO-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 、 4-methyl-N-(3-phenyl-1-(p-tolyl)allylidene)benzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(E)-N-((4-acetyl-5-methyl-2-phenylfuran-3(2H)-ylidene)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碱催化多米诺迈克尔-烷基化-重排反应：功能化 2,3-二氢呋喃的合成途径

  摘要：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402126

文献信息

• Base-Catalyzed Domino Michael-Alkylation-Rearrangement Reaction: A Synthetic Route to Functionalized 2,3-Dihydrofurans
  作者：Ren-Zun Zhang、Chang-Yu Meng、Jian-Wu Xie、Mei-Lan Xu、Wei-Dong Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402126

  日期：2014.5

  unexpected and efficient domino reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-dienes with 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds to synthesize differently substituted 2,3-dihydrofuran derivatives with excellent regio-, chemo-, and stereoselectivity in moderate to good yields was developed. In this transformation, broad substrate scope was demonstrated, and a plausible mechanism for this novel domino reaction was given.

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-二烯与2-卤代-1,3-二羰基化合物的意想不到且有效的多米诺反应合成不同取代的2,3-二氢呋喃衍生物，具有优异的区域-、化学-和开发了中等至良好收率的立体选择性。在这种转变中，展示了广泛的底物范围，并给出了这种新型多米诺骨牌反应的合理机制。