4-((diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[(N-phenylanilino)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AEHVSYCQWBHBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine 、 二氧化碳 在 C₂₀H₂₂F₆N₃S⁽¹⁺⁾*I^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-((diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含季铵盐的（硫代）脲，用于环氧化物固定CO 2

  摘要：

  摘要对不同取代的手性和非手性含（硫）脲的季铵盐的详细筛选显示，它们具有用作环氧化物固定CO 2的催化剂的潜力，可在操作简单的大气压条件下以高收率获得环状碳酸酯。额外的DFT计算证实了一种机制，该机制涉及将铵盐的亲核碘化物抗衡阴离子初始添加到H键活化的环氧化物中，然后逐步进行CO 2固定和环化。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02391-w

文献信息

• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Design of bifunctional quaternary phosphonium salt catalysts for CO₂ fixation reaction with epoxides under mild conditions
  作者：Shiyao Liu、Naoki Suematsu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6gc01630h

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under mild reaction conditions was achieved via the use of a newly designed bifunctional quaternary phosphonium iodide catalyst. The importance...

  通过使用新设计的双功能四级碘化季phospho催化剂，可以在温和的反应条件下从环氧化物和CO2有效合成环状碳酸酯。重要性...
• Syntheses of Phosphonium Salts from Phosphines and Carbenium: Efficient CO₂ Fixation and Phase-Transfer Catalysts
  作者：Aslam C. Shaikh、José M. Veleta、Jan Bloch、Hannah J. Goodman、Thomas L. Gianetti

  DOI：10.1002/ejoc.202000221

  日期：2020.5.10

  A new library of phosphonium salts has been synthesized from the reaction of tris‐(2,6‐dimethoxyphenyl)carbenium with different phosphines. All these phosphoninum salts were efficient phase‐transfer catalysts for alkylation of 1,3 dicarbonyl compounds. One compound, a bifunctional phosphonium salt, prepared from tris‐(2,6‐dimethoxyphenyl)carbenium and an aminophosphine, was found to be an efficient

  由三（2,6-二甲氧基苯基）carb与不同的膦反应合成了一个新的library盐文库。所有这些膦酸铵盐都是有效的相转移催化剂，可用于1,3二羰基化合物的烷基化。发现一种化合物，由三（2,6-二甲氧基苯基）碳鎓和氨基膦制备的双官能salt盐是在温和条件下与环氧化物固定CO 2的有效催化剂。