(1s,3s)-N-(3-fluorophenyl)adamantan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1s,3s)-N-(3-fluorophenyl)adamantan-1-amine
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)adamantan-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₀FN
• 分子量: 245.34
• InChiKey: AEHVSYUNLUYADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叠氮金刚烷 、 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(1s,3s)-N-(3-fluorophenyl)adamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用有机叠氮化物进行铁介导的有机锌卤化物的亲电子胺化反应。

  摘要：

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201911704

文献信息

• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。