4-((N,N-diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((N,N-diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-((diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one；(R)-4-(N,N-diphenylaminomethyl)-1,3-dioxolan-2-one；(4R)-4-[(N-phenylanilino)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AEHVSYCQWBHBDM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine 、 二氧化碳 在 C₃₈H₅₅AlN₂O₄ 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((N,N-diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 4-((N,N-diphenylamino)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铝（salen）配合物作为通过CO 2偶联动力学拆分末端环氧化物的催化剂

  摘要：

  描述了廉价和可持续的铝（salen）络合物作为末端环氧化物动力学拆分催化剂的开发。动力学拆分是在温和条件下（0–25°C和1 bar CO 2压力），在四丁基溴化铵作为助催化剂，没有溶剂的条件下进行的。使用N-（2,3-环氧丙基）二苯胺作为底物，两种环氧对映体的相对反应速率（k rel）与底物有关，并且获得的最高k rel为15.4 。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00235

文献信息

• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• Design of bifunctional quaternary phosphonium salt catalysts for CO₂ fixation reaction with epoxides under mild conditions
  作者：Shiyao Liu、Naoki Suematsu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6gc01630h

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under mild reaction conditions was achieved via the use of a newly designed bifunctional quaternary phosphonium iodide catalyst. The importance...

  通过使用新设计的双功能四级碘化季phospho催化剂，可以在温和的反应条件下从环氧化物和CO2有效合成环状碳酸酯。重要性...
• Aluminum(salen) Complexes as Catalysts for the Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via CO₂ Coupling
  作者：Michael North、Sophie C. Z. Quek、Natalie E. Pridmore、Adrian C. Whitwood、Xiao Wu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00235

  日期：2015.6.5

  of inexpensive and sustainable aluminum(salen) complexes as catalysts for the kinetic resolution of terminal epoxides is described. The kinetic resolution is carried out under mild conditions (0–25 °C and 1 bar of CO2 pressure) in the presence of tetrabutylammonium bromide as co-catalyst in the absence of solvent. The relative rate of reaction of the two epoxide enantiomers (krel) is substrate dependent

  描述了廉价和可持续的铝（salen）络合物作为末端环氧化物动力学拆分催化剂的开发。动力学拆分是在温和条件下（0–25°C和1 bar CO 2压力），在四丁基溴化铵作为助催化剂，没有溶剂的条件下进行的。使用N-（2,3-环氧丙基）二苯胺作为底物，两种环氧对映体的相对反应速率（k rel）与底物有关，并且获得的最高k rel为15.4 。
• Enantioselective CO₂Fixation Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Hirotaka Tanaka、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2004.676

  日期：2004.6

  In the presence of a catalytic amount of optically active cobalt complexes and amine bases, a racemic epoxide, such as N,N-diphenylaminomethyloxirane, reacted with gaseous carbon dioxide to afford the optically active cyclic carbonate along with the optically active starting epoxide.

  在光学活性的钴络合物和胺类碱的催化量存在下，手性环氧化物（例如 N,N-二苯基氨基甲基环氧烷）与气态二氧化碳反应，生成光学活性的环碳酸酯和光学活性的起始环氧化物。
• Enantioselective Incorporation of Carbon Dioxide into Epoxides Catalyzed by Optically Active Cobalt(II) Complexes
  作者：Wataru Yamada、Yasunori Kitaichi、Hirotaka Tanaka、Tomohide Kojima、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.80.1391

  日期：——

  into an epoxide was developed using an optically active ketoiminatocobalt(II) complex as a chiral Lewis acid. In the presence of a catalytic amount of the cobalt complex and amine base, enantioselective CO 2 fixation with an epoxide proceeded with kinetic resolution to afford the corresponding carbonate along with unreacted epoxide, both of which were optically active. To improve their enantioselectivities

  使用光学活性的酮亚氨基钴 (II) 配合物作为手性路易斯酸开发了 CO 2 对映选择性化学固定到环氧化物中。在催化量的钴络合物和胺碱的存在下，与环氧化物的对映选择性 CO 2 固定进行动力学拆分，得到相应的碳酸盐和未反应的环氧化物，两者都是光学活性的。为了提高它们的对映选择性，研究了钴配合物和胺碱的配体结构。因此，优化的催化体系成功地应用于各种环氧化物，以获得相应的光学活性环状碳酸酯，并以良好的对映选择性回收环氧化物。